5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone | 1141897-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1141897-32-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: FCXFXNWMBURHLW-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以22%的产率得到1-[(4S,5S)-5-[(1R,2S)-1,2-dihydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 在 cesium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000