(+/-)-4-fluoro-2-(E)-en-non-1-al | 195143-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-fluoro-2-(E)-en-non-1-al
• 英文别名: (E)-4-fluoronon-2-enal
• CAS: 195143-61-4
• 化学式: C₉H₁₅FO
• 分子量: 158.216
• InChiKey: YLKPCZCPTMAWFN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 (+/-)-4-fluoro-2-(E)-en-non-1-al 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸代谢物（4 HNE，13 HODE）的氟化类似物的合成

  摘要：

  报道了具有生物活性的脂肪酸代谢物（4-羟基壬烯醛和皮质酸）的氟化类似物的首次合成。关键步骤是烯丙基缩醛3的区域选择性氟化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01400-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxynon-2-ynal diethyl acetal 在 Lindlar's catalyst 甲酸 、 氢气 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (+/-)-4-fluoro-2-(E)-en-non-1-al
  参考文献：
  名称：

  新的光学活性炔丙基氟化物的合成及其在脂肪酸代谢物的单氟化类似物的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  报道了一种获得具有烯丙基或炔丙基位置的单个氟原子的光学活性不饱和或多不饱和体系的新方法。该策略的核心是在炔丙醇氟化过程中观察到的高度区域和立体控制，可实现短而高效的1合成。此外，简单的官能团转化产生了2和3的烯醛。这三种关键中间体用于制备脂肪酸代谢物的旋光单氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo010056r

文献信息

• Synthesis and reactivity of Z and E functionalized allylic fluorides
  作者：Michaël Prakesch、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.068

  日期：2003.10

  The allylic fluorides 1 and 2 are used as models to study the effect of the allylic C-F bond on the diastereoselectivity of reactions occurring on the vicinal double bond, as well as the compatibility of this C-F bond with various reagents. The configurational stability of the Z double bonds in enals and enones 1 and 3 is noteworthy. This allowed us to perform various types of reactions (including thermal Diels-Alder cycloadditions) on derivatives 1 with full control of the Z geometry. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Optically Active Propargylic Fluorides and Application to the Enantioselective Synthesis of Monofluorinated Analogues of Fatty Acid Metabolites
  作者：Michaël Prakesch、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1021/jo010056r

  日期：2001.5.1

  A new approach to obtain optically active unsaturated or polyunsaturated systems with a single fluorine atom in an allylic or propargylic position is reported. Central to this strategy is the high regio- and stereocontrol observed during the fluorination of propargylic alcohols allowing a short and efficient synthesis of 1. Further, simple functional group transformations gave the enals 2 and 3. These

  报道了一种获得具有烯丙基或炔丙基位置的单个氟原子的光学活性不饱和或多不饱和体系的新方法。该策略的核心是在炔丙醇氟化过程中观察到的高度区域和立体控制，可实现短而高效的1合成。此外，简单的官能团转化产生了2和3的烯醛。这三种关键中间体用于制备脂肪酸代谢物的旋光单氟类似物。
• Synthesis of Fluorinated Analogs of Polyunsaturated Fatty Acid Metabolites (4 HNE, 13 HODE)
  作者：Danielle Grée、René Grée、Abdelghani Boukerb、Mohammed Laabassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01400-7

  日期：1997.9

  The first synthesis of the fluorinated analogs of the biologically very active fatty acid metabolites (4-hydroxynonenal and coriolic acid) is reported. The key step is the regioselective fluorination of allylic acetal 3. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  报道了具有生物活性的脂肪酸代谢物（4-羟基壬烯醛和皮质酸）的氟化类似物的首次合成。关键步骤是烯丙基缩醛3的区域选择性氟化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。