4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether | 86197-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: (E)-5-(methoxymethoxy)pent-2-enal；5-(methoxymethoxy)-2-pentenal；5-methoxymethoxypent-2-enal；4-formyl-(3E)-but-3-enyl methoxymethyl ether
• CAS: 86197-10-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZTDPLQPYEJNDFA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， -70.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3,4,4aβ,5α,6,7,8,8aβ-octahydro-5-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-2-<(3-ethylenedioxy)propyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉类的对映选择性级联序列及其在表​​位间苯二酚的合成中的应用

  摘要：

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260243

文献信息

• METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE
  申请人：YAMASHITA MIYOSHI

  公开号：US20090143617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate and (E3,Z5)-3,5-dodecadienyl acetate which is a sex pheromone of Brazilian apple leafminer. Specifically, provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate, comprising steps of hydrolyzing 5,5-diethoxy-(Z3)-3-pentenyl methoxymethyl ether in the presence of an acid to obtain 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether; reacting the 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether with alkylidene triphenylphosphorane in accordance with the Wittig reaction to obtain (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether; and obtaining (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate using the (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether as a starting substance.

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。
• Modular Total Synthesis of <i>iso</i>-Archazolids and Archazologs
  作者：Stephan Scheeff、Solenne Rivière、Johal Ruiz、Simon Dedenbach、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00946

  日期：2021.8.6

  toward the total synthesis of iso-archazolids and archazologs are reported. Both a biomimetic and a multistep total synthesis of iso-archazolid B, the most potent and least abundant archazolid, are described. The bioinspired conversion from archazolid B was realized by a high-yielding 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene catalyzed one-step double-bond shift. A highly stereoselective total synthesis was

  报告了设计、开发和成功实施针对异-archazolids 和archazologs全合成的合适合成策略的完整细节。iso的仿生和多步全合成-archazolid B，最有效和最不丰富的archazolid，被描述。通过高产率的 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 催化一步双键转移实现了 archazolid B 的仿生转化。高度立体选择性的全合成分 25 个步骤完成，包括一系列高度立体选择性的羟醛反应、有效的羟醛缩合以形成两个复杂的片段，以及使用不寻常的 Stewart-Grubbs 催化剂进行具有挑战性的闭环复分解大环化反应。这些策略被证明是普遍有用的，并且可以成功地用于制备三种新型异-archazolids 以及五个新的 archazologs，缺乏噻唑侧链。现在可以针对多种进一步的archazolids和archazologs来探索这些聚酮化合物大环内酯的有希望的抗癌潜力。
• The “Aqueous” Prins Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0359259

  日期：2003.11.1

  are employed as oxocarbenium ion progenitors and allylsilanes are used as nucleophiles. Cyclizations proceed efficiently inside Lewis acidic micelles in water, demonstrating that colloidal suspensions can protect highly electrophilic intermediates from hydrolysis. Reactions are experimentally facile and useful in the preparation of a variety of vinyl- and aryl-substituted tetrahydropyrans with excellent

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。
• 5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130245313A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。
• PROCESS FOR PREPARING A FORMYLALKENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND PROCESSES FOR PREPARING CONJUGATED DIENE COMPOUNDS FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210300854A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provide for preparing a formylalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (2): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCHO (2), wherein R 3 represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and “a” represents an integer of 1 to 10, the process comprising: hydrolyzing a dialkoxyalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCH(OR 1 )(OR 2 ) (1), wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R 1 and R 2 may form together a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having 2 to 10 carbon atoms; and R 3 and “a” are as defined above, in the presence of an acid while removing an alcohol compound thus generated to form the formylalkenyl alkoxymethyl ether compound (2).

  本发明提供一种制备下述一般式（2）的甲醛烯基烷氧甲基醚化合物的方法：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCHO（2），其中R3代表氢原子，具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；“a”代表1至10的整数。该过程包括：在酸的存在下水解下述一般式（1）的二烷氧基烯基烷氧甲基醚化合物：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别独立地代表具有1至15个碳原子的单价碳氢基团，或R1和R2可形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2；而R3和“a”如上所定义，同时去除生成的醇化合物以形成甲醛烯基烷氧甲基醚化合物（2）。