5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether | 501665-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: (E)-5-methoxymethoxypent-2-en-1-ol；(E)-5-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 501665-82-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QYZHFKDERQWBPS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以240 mg的产率得到4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉类的对映选择性级联序列及其在表​​位间苯二酚的合成中的应用

  摘要：

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260243
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉类的对映选择性级联序列及其在表​​位间苯二酚的合成中的应用

  摘要：

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260243

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• 5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130245313A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。
• US9079848B2
  申请人：——

  公开号：US9079848B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Enantioselective Cascade Sequence to Indoloquinolizidines and Its Application in the Synthesis of epi-Geissochizol
  作者：Xiaoyu Wu、Weiguo Cao、Gang Zhao、Yao Zhang、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Jie Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260243

  日期：2011.11

  as a mixture of keto and enol tautomers. Such tautomeric pairs were transformed into stable compounds with an E-ethylidenyl group in telescoped steps. This method was successfully applied in the synthesis of epi-geisso­schizol. Michael addition - organocatalysis - cyclization - enan­tio­selectivity - reduction

  开发了一种利用β-酮酰胺和脂肪族α，β-不饱和醛的有机催化一锅迈克尔加成反应和Pictet-Spengler序列，从而提供了以酮基和烯醇的混合物形式高取代度的吲哚[2,3- a ]喹喔啉类化合物的途径。互变异构体。在伸缩步骤中，将这样的互变异构对转化为具有E-亚乙基的稳定化合物。该方法已成功地应用于表位-geissoschizol的合成。 迈克尔加成-有机催化-环化-对映选择性-还原