5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether | 501665-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: [(E)-5-(methoxymethoxy)pent-2-enyl] acetate
• CAS: 501665-53-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: VDSWKOZVTVPWBX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 copper dichloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 (E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME

  摘要：

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。

  公开号：

  US20130245313A1
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME

  摘要：

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。

  公开号：

  US20130245313A1

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• Asymmetric IrI-Catalysed Allylic Alkylation Of Monosubstituted Allylic Acetates With Phosphorus Amidites As Ligands
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200390162

  日期：2003.3

  2′-binaphthol and a variety of chiral amines were employed as ligands in IrI-catalysed allylic alkylations of unsymmetrically substituted allylic acetates. The enantio- and regioselectivities of these reactions were investigated. Phosphorus amidites of bulky secondary chiral amines induced enantioselectivities of up to 94% ee in reactions of linear substrates. Phosphorus amidites derived from chiral

  衍生自 2,2'-联萘酚和各种手性胺的单齿磷酰胺被用作 IrI 催化的不对称取代的烯丙基乙酸酯的烯丙基烷基化反应中的配体。研究了这些反应的对映选择性和区域选择性。庞大的手性仲胺的磷酰胺在线性底物的反应中诱导了高达 94% ee 的对映选择性。由手性伯胺衍生的磷酰胺，以前没有用于不对称催化，提供了改进的区域选择性。使用 LiCl 作为添加剂可以提高区域选择性和对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• 5-Acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and method for preparing (E3)-3-alkenyl acetate using the same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2639217A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  本发明提供了可在常规反应设备中制备的 5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及利用它制备(E3)-3-烯基乙酸酯的方法。更具体地说，将 4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的 5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与乙酰化剂反应，制备 5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。将 5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚用酸处理，然后与乙酰化剂反应制备(E3)-3-烯基乙酸酯。
• Methods for preparing 5-Acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and an (E3)-3-alkenyl acetate
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2639217B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US9079848B2
  申请人：——

  公开号：US9079848B2

  公开（公告）日：2015-07-14