2-羟甲基-1-甲基-环己醇 | 29586-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基-1-甲基-环己醇
• 英文名称: 2r-Hydroxymethyl-1c-methylcyclohexan-1t-ol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclohexan-1-ol；trans-2-Hydroxymethyl-1-methylcyclohexan-1-ol；cis-2-Hydroxymethyl-1-methylcyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 29586-88-7；29586-89-8；101869-72-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: LVCBTJWJFYDDLP-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 2-羟甲基-1-甲基-环己醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2,2-di-tert-butyl-8a-methylhexahydro-4H-benzo[d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Mono-Deprotection of Di-tert-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130237
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸乙酯 在 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 4 Angstroem MS 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-羟甲基-1-甲基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Reformatsky-Type Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel Reformatsky type reaction was developed using RhCl(PPh3)(3) and diethylzinc. Inter- and intramolecular Reformatsky-type reactions were achieved efficiently under mild reaction conditions to give beta-hydroxy esters.

  DOI：

  10.1021/ol006268c

文献信息

• The dimesitylboron group in organic synthesis 8. Preparations of 1,3-diols from oxiranes
  作者：Andrew Pelter、Gina Bugden、Richard Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80862-5

  日期：1985.1

  Alkyldimesitylboranes, yield anions1, Mes2BCHR, that on reaction with oxiranes followed by oxidation give 1,3-diols. These anions are thus the operational equivalent of RCHOH. The scope and limitations of the new process are delineated.

  烷基炔三酮，产生阴离子1，Mes 2 BCHR，其与环氧乙烷反应，然后氧化得到1，3-二醇。因此，这些阴离子与RCHOH等效。描述了新过程的范围和局限性。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 21. The reactions of dimesitylboron stabilised carbanions with oxiranes
  作者：Andrew Peter、Gina F. Vaughan-Williams、Richard M. Rosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80394-x

  日期：1993.4

  Dimesitylboron stabilised carbanions react with oxiranes to give products that can be oxidised to 1,3-diols. The reactions are, in general, under steric rather than electronic control, and proceed smoothly for all but tetrasubstituted oxiranes. Some unusual stereoselective effects have been observed.

  Dimesitylboron稳定的碳负离子与环氧乙烷反应，生成可以氧化为1,3-二醇的产物。该反应通常在空间而不是电子控制下进行，并且对于除四取代的环氧乙烷外的所有反应均平稳进行。已经观察到一些不同寻常的立体选择性作用。