(3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 159812-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 159812-79-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VYTZWRCSPHQSFX-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α,5α-Dihydroxy-2β-(3'-oxo-trans-1'-octenyl)cyclopentane-1α-acetic acid γ-lactone 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  12的全合成外延-PGF 2α

  摘要：

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02390-9
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 Dowex IX₈-200 exchange resin (OH^- form) 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations

  摘要：

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00312-3

文献信息

• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——
• The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis
  作者：Joshua Rokach

  DOI：10.1055/s-1998-5926

  日期：1998.3
• THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS;NEDKOV, PETER;BOHME, MONIKA;HAFNER, BARBARA;SCH+, J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 893-899
  作者：THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS、NEDKOV, PETER、BOHME, MONIKA、HAFNER, BARBARA、SCH+

  DOI：——

  日期：——
• THEIL, F.;SCHICK, H.;HAUPT, M.;HAFNER, B.;SCHWARZ, S., HAUPTJAHRESTAG. 1988, GERA, 16-18. NOV., 1988, JENA,(S. A.) C. 22
  作者：THEIL, F.、SCHICK, H.、HAUPT, M.、HAFNER, B.、SCHWARZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• PALME, J. -J.;NOWAK, H.;WEBER, G.;SCHWARZ, S.;MAHRWALD, R.;THEIL, F.;SCHI+, CHEMIEDOZENTENTAG., 1988, LEIPZIG, 23-25 MARZ, 1988, BERLIN,(S. A.) C. 34
  作者：PALME, J. -J.、NOWAK, H.、WEBER, G.、SCHWARZ, S.、MAHRWALD, R.、THEIL, F.、SCHI+

  DOI：——

  日期：——