(E)-tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate | 546114-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(quinolin-2-yl)acrylic acid t-butyl ester；tert-butyl (E)-3-quinolin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 546114-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CGTXAYGSEBLNPO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  385.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate 、 α-苯乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到N-(α-methylbenzyl)-3-amino-3-(quinolin-2-yl)propionic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof

  摘要：

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。

  公开号：

  US20030114441A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(quinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物的还原烯烃氧化合成2-烯基喹啉

  摘要：

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00522

文献信息

• HETEROCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1397136A1

  公开（公告）日：2004-03-17
• [EN] HETEREOCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS<br/>[FR] BETA-ACIDES AMINES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-EPILEPTOGENES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2002096424A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A method for preventing or treating epileptogenesis-associated diseases comprising the administration of a β-heterocyclic-β-aminoacid to a subject is disclosed. The disease can be for example head trauma, pain, stroke, anxiety, schizophrenia, psychosis, cerebral ischemia, Huntington's chorea, motor neuron disease, Alzheimer's disease, dementia of epilepsy.
• Synthesis of 2-Alkenylquinoline by Reductive Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxide under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Xia、Yuanhong Liu、Peng Zhao、Shaohua Gou、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00522

  日期：2016.4.15

  Synthesis of 2-alkenylquinoline by reductive olefination of quinoline N-oxide under metal-free conditions is disclosed. Practically, the reaction could be performed with quinoline as starting material via a one-pot, two-step process. A possible mechanism is proposed that involves a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and acid-assisted ring opening followed by a dehydration process.

  公开了在无金属条件下通过喹啉N-氧化物的还原性烯烃化来合成2-烯基喹啉。实际上，该反应可以通过一锅两步法以喹啉为起始原料进行。提出了一种可能的机理，该机理涉及顺序的1，3-偶极环加成和酸辅助的开环，然后进行脱水过程。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。