methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside | 98260-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside
• CAS: 98260-60-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: RQMQAWGIWNUIED-HZVKZAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Alpha-葡萄糖苷酶
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90034-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 acid resin (Dowex 50W-XH) 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90034-1

文献信息

• Enantiospecific syntheses of deoxymannojirimycin, fagomine and 2r,5r-dihydroxymethyl-3r,4r-dihydroxypyrrolidine from D-glucose
  作者：George W.J. Fleet、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99073-7

  日期：1985.1

  Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannofuranoside (4), readily available from D-glucose, is a common intermediate in the enantiospecific syntheses of deoxymannojirimycin [1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol](l), fagomine [1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D- arabino hexitol] (2) and 2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine (3); these syntheses establish the absolute configurations of (2) and (3).

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。