(13R,13aR)-5,8,13,13a-四氢-9,10-二甲氧基-6H-苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪-13b-醇 | 478-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: (13R,13aR)-5,8,13,13a-四氢-9,10-二甲氧基-6H-苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪-13b-醇
• 英文名称: (-)-(13R,13aR)-Ophiocarpine
• 英文别名: (-)-ophiocarpine；ophiocarpine；(13aR)-9,10-dimethoxy-(13ar)-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-13t-ol；(-)-Ophiocarpin；13-β-Hydroxytetrahydroberberin；l-Ophiocarpin；(1R,21R)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-ol
• CAS: 478-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FLSSXYPKPLFNLK-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  188°C
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R,13aR)-5,8,13,13a-四氢-9,10-二甲氧基-6H-苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪-13b-醇 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Bhakuni, D. S.; Gupta, P. K.; Joshi, P. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-hydrastine 生成 (13R,13aR)-5,8,13,13a-四氢-9,10-二甲氧基-6H-苯并[g]-1,3-苯并二氧戊环并[5,6-a]喹嗪-13b-醇
  参考文献：
  名称：

  Ohta et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1964, vol. 12, p. 1072,1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taborska, Eva; Bochorakova, Hana; Veznik, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 10, p. 2232 - 2239
  作者：Taborska, Eva、Bochorakova, Hana、Veznik, Frantisek、Slavik, Jiri、Dolejs, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD OF TREATMENT FOR IMPROVING CIRCULATORY PERFORMANCE
  申请人：MAROKO, Peter R.

  公开号：EP0108147A1

  公开（公告）日：1984-05-16
• EP0108147A4
  申请人：——

  公开号：EP0108147A4

  公开（公告）日：1984-09-13
• Use of a protoberberine alkaloid and composition containing same
  申请人：MAROKO, Peter R.

  公开号：EP0108147B1

  公开（公告）日：1988-08-17
• METHODS OF PRODUCING EPIMERASES AND BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS
  申请人：The Board of Trustees of The Leland Stanford Junior University

  公开号：EP3294865A1

  公开（公告）日：2018-03-21