(1S,2S,9S)-2,10,10-Trimethyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxa-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undec-6-en-4-one | 120240-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,9S)-2,10,10-Trimethyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxa-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
• 英文别名: (1S,2S,5Z,9S)-5-benzylidene-2,10,10-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-6-en-4-one
• CAS: 120240-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WNCMOHLTVWXZTG-BTIXQTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,9S)-2,10,10-Trimethyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxa-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undec-6-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(3S,6S,8S,8aS)-3-benzyl-7,7,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-6,8-methanobenzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化环状亚氨基酯衍生物中的双氢氨基酸残基，有效地不对称合成氨基酸

  摘要：

  在Pd / C存在下，手性环状α，β-二氢化氢氨基酸衍生物的三取代烯烃键在非对映体辨别率大于95％的条件下进行氢化，水解后得到相应的S-氨基酸。用L-selectride®还原双键不会改变非对映体鉴别的方向，并且非对映选择性仍然很高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80263-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,7,8a-trimethyl-<6S-(6α,8α,8αβ)>-6,8-methano-2H-1,4-benzoxazin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1S,2S,9S)-2,10,10-Trimethyl-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-oxa-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化环状亚氨基酯衍生物中的双氢氨基酸残基，有效地不对称合成氨基酸

  摘要：

  在Pd / C存在下，手性环状α，β-二氢化氢氨基酸衍生物的三取代烯烃键在非对映体辨别率大于95％的条件下进行氢化，水解后得到相应的S-氨基酸。用L-selectride®还原双键不会改变非对映体鉴别的方向，并且非对映选择性仍然很高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80263-3

文献信息

• EL, ACHQAR;BOUMZEBRA, M.;ROUMESTANT, M. -L.;VIALLEFONT, PH., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5319-5332
  作者：EL, ACHQAR、BOUMZEBRA, M.、ROUMESTANT, M. -L.、VIALLEFONT, PH.

  DOI：——

  日期：——