((1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)methanol | 1366053-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,3aS,7aS)-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-1,2,3,3a-tetrahydroinden-5-yl]methanol
• CAS: 1366053-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: XJGUBQQSOTWKNS-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以38 mg的产率得到(1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CORTISTATIN A ANALOG AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2617720B1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ((1R,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CORTISTATIN A ANALOG AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2617720B1

文献信息

• NOVEL CORTISTATIN A ANALOG AND USE THEREOF
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2617720B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• US8791263B2
  申请人：——

  公开号：US8791263B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Creation of Readily Accessible and Orally Active Analogue of Cortistatin A
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Takeshi Hayashi、Satoru Tamura、Takashi Kawachi、Sho Shiomura、Masayoshi Arai、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/ml300143d

  日期：2012.8.9

  Syntheses of structurally simplified analogues of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, and their biological activities were investigated. The analogues were designed by considering the 3-D structure of 1. Compound 30, in which the isoquinoline moiety was appended to the planar tetracyclic core structure, showed potent antiproliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) together with high selectivity and also showed in vivo antiangiogenic activity and significant antitumor effect by oral administration.