(2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1S,2S)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 946149-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1S,2S)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,2S,4R)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 946149-26-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: PCGUFPAWKJAWHN-HDAXGMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1S,2S)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (6S,11S)-11-hydroxymethyl-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 、 (-)-8-phenylmenthyl acrylate 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以92%的产率得到(2S,1R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (1S,2S)-1,5,5-trimethyl-6,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095

文献信息

• Total synthesis of valeriananoids A, B, and C via autocatalytic diastereoselective domino Michael reaction
  作者：Masakazu Fukushima、Akihiro Morii、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.095

  日期：2007.7

  unique tricyclic sesquiterpenoids, valeriananoids A–C 1–3, have been synthesized starting from bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione derivative 11, which was obtained by diastereoselective catalytic domino Michael reaction of oxophorone 5 with 8-phenylmenthyl acrylate 10 by LDA or silica-gel-base (NMAP-Li). The tricyclic ring was closed selectively by intramolecular 6-endo-trig mode cyclization of the ketyl radical

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。