(2R,3R)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 917878-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 917878-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NHQDIPMMOAKZBJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (R)-6-hydroxy-6-((R)-9-hydroxybut-7-yn-7-yl)-1,1,5-trimethylcyclohex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3R)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  (R,R)-Blumenol B 和 d9-(R,R)-Blumenol B 的对映选择性全合成

  摘要：

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27217294

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of abscisic acid and a new analogue
  作者：Timothy R. Smith、Andrew J. Clark、Guy J. Clarkson、Paul C. Taylor、Andrew Marsh

  DOI：10.1039/b611880a

  日期：——

  Short and high-yielding syntheses of enantiomerically pure (S)-(+) and (R)-(-)-abscisic acid are described. The syntheses proceed through key intermediates that preferentially recrystallise as single diastereoisomers for each enantiomer. This route allows the preparation of either enantiomer of abscisic acid in ca. 30% overall yield, and as demonstrated, gives access to an enantiomerically pure abscisic

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。
• Probing the role of the hydroxyl group of ABA: Analogues with a methyl ether AT C-1
  作者：Patricia A. Rose、Bo Lei、Angela C. Shaw、Dennis L. Barton、M.K. Walker-Simmons、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00781-4

  日期：1996.3

  Abstract (+)-( S )- and (−)-( R )-C-1′- O -methyl abscisic acids and their methyl esters, as well as the methyl ethers of the acetylenic analogue of methyl ABA, were synthesized through an enantioselective route, giving a series of optically active, new C-1′ substituted analogues with known stereochemistry. In a wheat embryo germination inhibition assay, (−)-C-1′- O -methyl ABA shows high activity

  摘要 (+)-( S )- 和 (-)-( R )-C-1'- O-甲基脱落酸及其甲酯，以及甲基 ABA 的炔类似物的甲基醚是通过以下方法合成的：一种对映选择性路线，提供了一系列具有已知立体化学的光学活性、新的 C-1' 取代类似物。在小麦胚萌发抑制试验中，(-)-C-1'-O-甲基ABA显示出高活性，与(+)-和(-)-ABA相当，而(+)-C-1'-O-甲基 ABA 活性较低。在小麦幼苗蒸腾测定中，虽然 (+)-ABA 样类似物比其对映异构体更有效，但两种类似物都表现出较弱的活性。抗蒸腾反应随时间增加，这可能表明类似物正在体内代谢为 ABA。
• Enantioselective Total Synthesis of (R,R)-Blumenol B and d9-(R,R)-Blumenol B
  作者：Shi Min Tan、Shaun W. P. Rees、Rebecca E. Jelley、Jin Wang、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.3390/molecules27217294

  日期：——

  important wine aroma compounds, including the well-known compounds theaspirone and vitispirane. The enantioselective synthesis of (R,R)-blumenol B from commercially available 4-oxoisophorone was achieved using a short and easily scaleable route, which was then successfully applied to the synthesis of poly-deuterated d9-blumenol B.

  C 13 -降异戊二烯对葡萄和葡萄酒特别重要，因为这些分子会影响葡萄酒的香气，并且已被证明对各种葡萄酒品种的独特特性有显着贡献。Blumenol B 是许多重要的葡萄酒香气化合物的推定前体，包括众所周知的化合物 theaspirone 和 vitispirane。( R , R )-blumenol B 从市售的 4-oxoisophorone 的对映选择性合成是使用一个短且易于扩展的路线实现的，然后成功地应用于聚氘代 d9-blumenol B 的合成。