3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 619300-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3-[[(1R,4aR,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；(+)-3-(drim-8'(12')-en-11'-yl)-2,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone；3-[[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 619300-79-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: XSDFOMRIRNUSFZ-HFXUHXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-F-12509A
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 salcomine 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-2,5-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.043

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Sesquiterpene Quinones Hyatellaquinone and Spongiaquinone
  作者：Andreas Bernet、Jörg Schröder、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/hlca.200390158

  日期：2003.6

  The synthesis of the marine sesquiterpene quinone (+)-hyatellaquinone (1) was achieved starting from the sesquiterpene aldehyde (+)-albicanal ((+)-3) (Schemes 3 and 4). Coupling of (+)-albicanal with 2,3,5,6-tetramethoxyphenyllithium led to the aryl-sesquiterpene system, which was modified to the target molecule. Furthermore, the first total synthesis of the marine compound spongiaquinone (2) was carried

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。
• Synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor (−)-F-12509A and determination of its absolute configuration
  作者：Nobuhiro Maezawa、Noriyuki Furuichi、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.043

  日期：2007.7

  The synthesis of a novel sphingosine kinase inhibitor, (−)-F-12509A ((−)-1), was achieved in a highly efficient manner that included nine longest linear steps and 45% overall yield from (−)-bicyclic β-ketoester (−)-2, and its absolute configuration was determined to be (5S,9S,10S).

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。