DL-苯丙氨酸-1-13C | 64193-00-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-苯丙氨酸-1-13C
• 英文名称: phenylalanine-1-13C
• 英文别名: DL-<1-13C>phenylalanine；1-13C-Phenylalanin；[carboxy-¹³C]phenylalanine；DL-Phenylalanine-1-13C；2-amino-3-phenyl(113C)propanoic acid
• CAS: 64193-00-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.181
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-QBZHADDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸-1-13C 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 二氧化碳-13C 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 DL-苯丙氨酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0

文献信息

• Biosynthetic incorporation of cyclo-(L-phenylalanyl-L-phenylalanyl) into bisdethiobis(methylthio)acetylaranotin in Aspergillus terreus
  作者：Maria I. Pita Boente、Gordon W. Kirby、David J. Robins

  DOI：10.1039/c39810000619

  日期：——

  cyclo-(L-[15N] Phenylalanyl-L-[1-13C] phenylalanyl) was incorporated intact into bisdethiobis (methyl-thio) acetylaranotin (1) in Aspergillus terreus, the presence of doubly labelled species in the product being detected by 13C n.m.r. spectroscopy (JCN 13 Hz)

  环- （大号- [ 15 N]苯丙大号- [1- 13 acetylaranotin（C]苯丙）掺入完整地进入bisdethiobis（甲基-硫代）1）在土曲霉，被检测双标记的物种的在产品中的存在通过13 C nmr光谱法（J CN 13 Hz）
• US9673030B2
  申请人：——

  公开号：US9673030B2

  公开（公告）日：2017-06-06