heptacyclo[5.5.1.1.^4,10.0^2,6.0^3,11.0^5,9.0^8,12]tetradecane-13,14-dione | 89302-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptacyclo[5.5.1.1.^4,10.0^2,6.0^3,11.0^5,9.0^8,12]tetradecane-13,14-dione
• 英文别名: Heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane-7,12-dione
• CAS: 89302-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FJFFBFBJGAESAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptacyclo[5.5.1.1.^4,10.0^2,6.0^3,11.0^5,9.0^8,12]tetradecane-13,14-dione 在 重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到heptacyclo<7.7.0.0^2,6.0^3,15.0^4,12.0^5,10.0^11,16>hexadecane-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptacyclo[7.7.0.0/2,6/0/3,15/0/4,12/0/5,10/0/11,16]-Hexadeca-7,13-Diene - a Novel Dimer of Barrelene Possessing Perpendobiplanar D2d Symmetry

  摘要：

  描述了七环 [7.7.0.02,6.03,15.04,12.05,10.011,16]十六碳-7,13-二烯（9）的合成过程。 二烯 (9) 的合成。二烯 (9) 是由已知的二酮分三步制得的 庚环-[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷-7,12-二酮 (5)。(5) 的双环扩展 (与重氮甲烷）的双环扩展得到了 (12)。将（12）转化成双（甲苯磺酰腙），然后进行双 Bamford -Stevens 重排，得到二烯 (9)。

  DOI：

  10.1071/ch9880817
• 作为产物：
  描述：

  heptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14>tetradecane-7,12-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到heptacyclo[5.5.1.1.^4,10.0^2,6.0^3,11.0^5,9.0^8,12]tetradecane-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  High density polymers based on norbornadiene

  摘要：

  A novel family of cycloalkanes compounds having one or more allylidene functionalities which can be used to create cross-linked thermosets and thermoplastics having thermal stability. An example heptacyclo [6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 .0 10,14 ] tetradecane (HCTD) complex with terminal allylidene groups at the 7- and 12-positions (HCTD-7,12-diallylidene) was generated from norbornadiene via an efficient six-step synthesis. Thermal polymerization at temperatures ranging from 160 to 240° C. yielded a robust cross-linked material with thermal stability up to 485° C. in air, a glass transition temperature of 377° C., and a char yield (600° C.) of 56% in air. Applications include heat resistant composites utilized in the aerospace, electronic, automotive and textile industries.

  公开号：

  US11932724B1

文献信息

• Photoinduced electron transfer reaction tuned by donor–acceptor pairs via the rigid, linear spacer heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane
  作者：Tahsin J. Chow、Nan-Rong Chiu、Hong-Chuan Chen、Chong-Yow Chen、Wei-Shan Yu、Yi-Ming Cheng、Chung-Chih Cheng、Chen-Pin Chang、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00881-0

  日期：2003.7

  A new class of donor-saturated hydrocarbon bridge}-acceptor (D–B–A) dyads were synthesized and utilized on a systematic approach to evaluate the corresponding photoinduced electron transfer (ET) process. Among these dyads heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11. 05,9.010,14]tetradecane (HCTD) was used as a unique spacer, which possesses a geometry of high symmetry (D2d), rigidity and linearity. The spectroscopy

  合成了一类新的供体-饱和烃桥}-受体（D–B–A）二元组，并将其用于系统方法来评估相应的光致电子转移（ET）过程。在这些二元组中，七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11。0 5,9 .0 10,14 ]十四烷（HCTD）被用作独特的间隔基，它具有高对称性（D 2 d），刚性和线性的几何形状。借助理论计算分析了激发态ET的光谱和动力学，作为供体/受体电子态，取向以及溶剂性质的函数。观察到供体荧光（F1波段）与宽电荷转移（CT）发射的出现相关。CT谱带的波长和强度都随溶剂极性而变化，而其上升动态与F 1谱带的衰减非常吻合。在乙腈中，CT态的衰减快于ET的速率（〜63 ps -1），因此无法解析相应的稳态发射。在苯和1,2-二硫代缩酮（3a和3b）的情况下，D和Aπ发色团以不同的方向排列，观察到了令人着迷的效果。估计的ET速率3a（3.9×10 10  s -1）明显快于3b（7×10
• Carbon-13 n.m.r. shifts for measuring transannular interaction in cage-shaped polyquinane derivatives
  作者：Tahsin J. Chow、Tung-Kung Wu、Huey-Jen Shih

  DOI：10.1039/c39890000490

  日期：——

  Transannular interactions in two systems of rigid polyquinane derivatives are detected by measuring the changes of carbon-13 chemical shifts.

  通过测量碳13化学位移的变化，可以检测到两个刚性聚奎宁衍生物的环空中相互作用。
• ——
  作者：Simon G. Bott、Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic

  DOI：10.1023/a:1021845118189

  日期：——

  Crystal structures of four dibromomethylene-functionalized hexa- and heptacyclotetradecane cages are reported. 7-(Dibromomethylene)heptacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9).0(10,14)] tetradecane (3): orthorhombic, Pnma, a = 14.744(1), b = 11.237(1), c = 7.4625(7) Angstrom; Z = 4; R = 0.0531 for 504 observed reflections. 7, 12-Bis(dibromomethylene)heptacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13)0(4,11).0(5,9).0(10,14)]tetradecane (4): monoclinic, 12/a, a = 11.257(1), b = 9.5844(8), c = 13.884(2) Angstrom, beta = 92.254(8)degrees; Z = 4; R = 0.0413 for 663 observed reflections. 10,14-bis(dibromomethylene)hexacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9)]tetradecane (6): monoclinic, P2(1)/n, a = 8.118(1), b = 15.273(4), c = 12.826(3) Angstrom, beta = 104.20(1)degrees; Z = 4; R = 0.0384 for 1392 observed reflections. 14-(dibromomethylene)hexacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9)]tradecan-10-one (7): monoclinic, P2(1)/n, a = 8.2879(7), b = 15.273(1), c 10.0565(9) Angstrom, beta = 92.271(8)degrees; Z = 4; R = 0.0320 for 1402 observed reflections. The functional groups lead to slight shortening of bond lengths.
• Heptacyclo[5.5.1.14,10.02,6.03,11.05,9.08,12]tetradecane-13,14-dione: a novel, polycyclic perpendobiplanar D2d diketone
  作者：Alan P. Marchand、Arthur D. Earlywine

  DOI：10.1021/jo00183a037

  日期：1984.5
• Albert, Bernhard; Elsaesser, Dominik; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2871 - 2878
  作者：Albert, Bernhard、Elsaesser, Dominik、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Chow, Tahsin J.、et al.

  DOI：——

  日期：——