[(2S,3R,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol | 174229-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 174229-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: GXCSHYCAAJGZHG-CWBXHPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(2S,3R,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol 在 臭氧 、 二甲基硫 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到[2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-α-C-pyranosyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 焦磷酸硫胺素 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin S的全合成

  摘要：

  ambruticin S（新的抗真菌剂的收敛全合成1）已经从组件的中间体完成的18，33和52的是担任各A，B和C型环前体。在潜在的A环中间体的第一代合成方法中，通过以二羟基呋喃2的氧化和衍生自其的二氢吡喃酮3为特征的路线，最终合成了9a。虽然图9a担任的前体31 é完成的正式合成1，有与制备相关的几个低效9a。设计了一种更方便，更有效的通往A环亚基的途径，该途径从碳水化合物衍生的双丙酮醛10开始，分五个步骤生产18，总产率为46％。Rh 2 [5（S）-MEPY] 4催化的对映选择性环丙烷化19引发了环丙基砜33的合成。所得内酯20的开环，然后进行一系列的重新官能化，总共七个步骤得到33个化合物，从19个收率得到46％的收率。A环和B环前体18和33的耦合然后通过改进的朱莉娅偶联反应进行脱保护和氧化，以提供关键中间体35。C-环亚基前体49的二氢吡喃核芯由二烯48的闭环易位形成，该二烯由

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00370-3