2,3,4,5,6-penta-O-trimethylsilyl-D-galactose diethyl dithioacetal | 357611-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-trimethylsilyl-D-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-2,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)hexan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 357611-28-0
• 化学式: C₂₅H₆₂O₅S₂Si₅
• 分子量: 647.324
• InChiKey: CNMNOZHMKGENSD-NAVOZUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-trimethylsilyl-D-galactose diethyl dithioacetal 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-trimethylsilyl-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541

文献信息

• SYNTHESIS OF (6-²H)- AND 6-DEOXY-6-FLUORO-<scp>L</scp>-GALACTOSE DERIVATIVES¹
  作者：Meinolf Brackhagen、Hanna Boye、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100102541

  日期：2001.2.4

  The selective oxidation of trimethylsilylated D-galactose diethyl dithioacetal using Collins reagent provided the corresponding D-galacto-hexo-dialdo dithioacetal. Successive acid hydrolysis, isopropylidenation, and cleavage of the dithioacetal group gave the 1,2;3,4-di- O-isopropylidene-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose as a key intermediate for the synthesis of 6-fluoro-and 6-deutero-substituted

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。