1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose | 357611-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 357611-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 392.35
• InChiKey: RWRSXLJBCGQYQP-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose 在 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  L-galactose 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  曼氏沙门氏菌O-聚糖的化学酶法合成及其作为C型凝集素受体MGL，DC-SIGN和DC-SIGNR的配体的评估。

  摘要：

  由于其与C型凝集素受体（CLR）的相互作用，曼氏血吸虫蠕虫中的聚糖代表了治疗自身免疫性疾病，变态反应或癌症的有前途的线索。我们基于血吸虫病感染阶段观察到的两个主要O-聚糖核心，化学酶法合成了九种O-聚糖，粘蛋白核心2和曼氏葡萄球菌核心。使用重组岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖或GDP-6-叠氮基蔗糖作为供体，直接在微阵列载玻片上对O-聚糖进行岩藻糖基化处理，然后选择一系列N-聚糖。用荧光标记的人类CLR DC‐SIGN，DC‐SIGNR和MGL进行的结合测定揭示了新型O-聚糖O8是我们小组中MGL的最佳配体。还发现叠氮基岩藻糖基化聚糖与DC-SIGN的显着结合。在DC‐SIGNR的单价碳水化合物识别结构域（CRD）和四价胞外结构域（ECD）之间观察到相反的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000291

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• TOMURA, M.;ISHIWATA, K.;IDO, T.;IWATA, R., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 222-223
  作者：TOMURA, M.、ISHIWATA, K.、IDO, T.、IWATA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo‐Enzymatic Synthesis of<i>S. mansoni</i>O‐Glycans and Their Evaluation as Ligands for C‐Type Lectin Receptors MGL, DC‐SIGN, and DC‐SIGNR
  作者：Julie Pham、Alvaro Hernandez、Anna Cioce、Silvia Achilli、Giulio Goti、Corinne Vivès、Michel Thepaut、Anna Bernardi、Franck Fieschi、Niels‐Christian Reichardt

  DOI：10.1002/chem.202000291

  日期：2020.10.6

  next to a selection of N‐glycans directly on a microarray slide using a recombinant fucosyltransferase and GDP‐fucose or GDP‐6‐azidofucose as donor. Binding assays with fluorescently labelled human CLRs DC‐SIGN, DC‐SIGNR and MGL revealed the novel O‐glycan O8 as the best ligand for MGL from our panel. Significant binding to DC‐SIGN was also found for azido‐fucosylated glycans. Contrasting binding specificities

  由于其与C型凝集素受体（CLR）的相互作用，曼氏血吸虫蠕虫中的聚糖代表了治疗自身免疫性疾病，变态反应或癌症的有前途的线索。我们基于血吸虫病感染阶段观察到的两个主要O-聚糖核心，化学酶法合成了九种O-聚糖，粘蛋白核心2和曼氏葡萄球菌核心。使用重组岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖或GDP-6-叠氮基蔗糖作为供体，直接在微阵列载玻片上对O-聚糖进行岩藻糖基化处理，然后选择一系列N-聚糖。用荧光标记的人类CLR DC‐SIGN，DC‐SIGNR和MGL进行的结合测定揭示了新型O-聚糖O8是我们小组中MGL的最佳配体。还发现叠氮基岩藻糖基化聚糖与DC-SIGN的显着结合。在DC‐SIGNR的单价碳水化合物识别结构域（CRD）和四价胞外结构域（ECD）之间观察到相反的结合特异性。
• SYNTHESIS OF (6-²H)- AND 6-DEOXY-6-FLUORO-<scp>L</scp>-GALACTOSE DERIVATIVES¹
  作者：Meinolf Brackhagen、Hanna Boye、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100102541

  日期：2001.2.4

  The selective oxidation of trimethylsilylated D-galactose diethyl dithioacetal using Collins reagent provided the corresponding D-galacto-hexo-dialdo dithioacetal. Successive acid hydrolysis, isopropylidenation, and cleavage of the dithioacetal group gave the 1,2;3,4-di- O-isopropylidene-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose as a key intermediate for the synthesis of 6-fluoro-and 6-deutero-substituted

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。