(5S,7R)-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,10,10,11,11-nonamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane | 1313511-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,10,10,11,11-nonamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1313511-89-5
• 化学式: C₃₁H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 564.954
• InChiKey: UPRSSFYYUGTVDX-CABIFEKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,10,10,11,11-nonamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-8-[(1S,3R,4E,7E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylnona-4,7-dienyl]-12,18,18-trimethyl-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (5S,7R)-5-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2R,3S)-3-vinyloxiran-2-yl)ethyl)-2,2,3,3,7,10,10,11,11-nonamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of Iriomoteolide 3a
  作者：S. Mothish Kumar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/asia.201402593

  日期：2014.12

  A formal total synthesis of the marine macrolide iriomoteolide 3a is described. Salient features of the synthesis include the elaboration of a β‐keto phosphonate derived from D‐(−)‐tartaric acid and the extension of a chiral butyrolactone derived from L‐glutamic acid. Ring‐closing metathesis is employed to construct the macrolactone core of the natural product.

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。
• A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a
  作者：Yao Zhang、Lisheng Deng、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01253j

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a has been achieved by using Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, organocatalytic α-oxidation, and ring-closing metathesis reaction as key bond-forming steps.

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。