(3S,5S)-(+)-cis-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 53009-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-(+)-cis-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5S)-(+)-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；3S,5S-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(2S,4S)-5-hydroxy-2-methyl pentan-4-olide；Nbtgwkzofhsact-whfbiakzsa-；(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 53009-04-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NBTGWKZOFHSACT-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-(+)-cis-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 锂硼氢 、 混旋樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  受格尔德霉素启发的化合物诱导人间充质干细胞直接转分化为神经元。

  摘要：

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.082
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 (3S,5S)-(+)-cis-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Several Enantiopure Chiral Building Blocks Derived from<i>D</i>-Mannose and a Formal Synthesis of Dubiusamine C
  作者：Dongxing Tan、Murong Xu、Zejun Xu、Yikang Wu、Jun You

  DOI：10.1002/cjoc.201600050

  日期：2016.7

  Several multi‐functional chiral building blocks derived from D‐mannose are developed, which may find diverse utilities as sources of 1‐hydroxy‐3‐methyl structural units in enantioselective synthesis of many natural products. A formal synthesis of natural dubiusamine‐C is also presented.

  已经开发了几种衍生自D-甘露糖的多功能手性结构单元，在许多天然产物的对映选择性合成中，它们可以作为1-羟基-3-甲基结构单元的来源找到多种用途。还介绍了天然dubiusamine-C的正式合成方法。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE AND (2S)-2-DEOXY-2-FLUORO-2-METHYL-D-ERYTHRO-PENTONO-GAMMA-LACTONE
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20080177079A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides novel methods for preparing compounds (2R)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (11) and (2S)-2-deoxy-2-fluoro-2-methyl-D-erythro-pentono-γ-lactone (12), which are intermediates for preparing a key intermediate 3,5-di-O-acyl-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone (B), for the preparation of 1-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)cytosine (A), which is a potent and selective anti-hepatitis C virus agent.

  本发明提供了制备化合物（2R）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（11）和（2S）-2-去氧-2-氟-2-甲基-D-赤霉糖-γ-内酯（12）的新方法，这些是制备关键中间体3,5-二-O-酰基-2-氟-2-C-甲基-D-核糖-γ-内酯（B）的中间体，用于制备1-(2-去氧-2-氟-2-C-甲基-β-D-核糖呋喃核苷)胞嘧啶（A）的方法，该化合物是一种有效的、选择性的抗丙型肝炎病毒药物。
• 2' and 3'-nucleoside prodrugs for treating Flaviviridae infections
  申请人：LaColla Paola

  公开号：US20070015905A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  2′ and 3′-Prodrugs of 1′, 2′, 3′ or 4′-branched β-D or β-L nucleosides, or their pharmaceutically acceptable salts and derivatives are described, which are useful in the prevention and treatment of Flaviviridae infections and other related conditions. These modified nucleosides provide superior results against flaviviruses and pestiviruses, including hepatitis C virus and viruses generally that replicate through an RNA dependent RNA reverse transcriptase. Compounds, compositions, methods and uses are provided for the treatment of Flaviviridae infection, including HCV infection, that include the administration of an effective amount of the prodrugs of the present invention, or their pharmaceutically acceptable salts or derivatives. These drugs may optionally be administered in combination or alteration with further anti-viral agents to prevent or treat Flaviviridae infections and other related conditions.

  本文描述了1′、2′、3′或4′-支链β-D或β-L核苷的2′和3′-前药，或其药学上可接受的盐和衍生物，这些前药对于预防和治疗黄病毒科感染和其他相关疾病非常有用。这些改良核苷对黄病毒和猪瘟病毒，包括丙型肝炎病毒和一般通过RNA依赖性RNA逆转录酶复制的病毒，提供了优越的效果。本发明提供了化合物、组合物、方法和用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的用于管理本发明的前药或其药学上可接受的盐或衍生物的有效量的用途。这些药物可以选择与其他抗病毒药物组合或交替使用，以预防或治疗黄病毒科感染和其他相关疾病。
• Preparation of nucleosides ribofuranosyl pyrimidines
  申请人：Axt Steven D.

  公开号：US20080139802A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present process provides an improved method for converting 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-methyl-D-ribonolactones derivatives to 3-fluoro-3-methyl-2-chlorofuran compounds which are useful for the synthesis of nucleosides and improved processes for the synthesis of the D-ribonolactone compounds.

  本方法提供了一种改进的方法，用于将2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基-D-核糖内酯衍生物转化为有用于核苷合成的3-氟-3-甲基-2-氯呋喃化合物，以及合成D-核糖内酯化合物的改进过程。

表征谱图