3S,5S-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 147093-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3S,5S-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: [(2S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 147093-41-2
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: WUCZOMDYUFBFDM-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,5S-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 2S,4S-5-amino-4-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 3S,5S-5-mesyloxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86022-x

  日期：1993.1

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.