(3R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 128440-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3R,5R-5-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 128440-18-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: XBHGPYCZPIKCFG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c
• 作为产物：
  描述：

  5R-5-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(3R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Design, synthesis, and cytotoxicity of stabilized mycolactone analogs
  作者：Vaddela Sudheer Babu、Ya Zhou、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.036

  日期：2017.3

  On exposure to visible light, mycolactone A/B, the causative toxin of Buruli ulcer, rearranges to a mixture of four photo-mycolactones apparently via a rare photochemically-induced [4πs + 2πa] cycloaddition. In order to prevent the rearrangement, two C6′-C7′ dihydromycolactone analogs 6′α-15 and 6′β-15 were designed and synthesized. 6′α-15 and 6′β-15 were shown to be stable under not only photochemical

  上经由罕见光化学诱导的[明显暴露于可见光，细菌内酯A / B，布鲁里溃疡的致病毒素，重排的四个光电-mycolactones混合物4个π小号 +  2 π一个]环加成。为了防止重排，设计并合成了两个C6'-C7'二氢霉菌内酯类似物6'α- 15和6'β- 15。6′α- 15和6′β- 15不仅在光化学条件下，而且在酸性和碱性条件下均显示稳定。测试了针对任意选择的四种细胞系（人Hek-293，人肺癌A-549，人黑素瘤LOX-IMVI和小鼠L-929）的细胞毒性，从而揭示：（1）两种类似物均保持有效的细胞毒性；（2）6'β- 15对人类细胞系的效力显着高于6'α- 15；（3）与亲本支链内酯A / B相比，6'β- 15对人Hek-293表现出相同的效力，而对人肺癌A-549和人黑素瘤LOX-IMVI的效力明显较低。
• The total synthesis of (+)-ionomycin
  作者：Stephen Hanessian、Nigel G. Cooke、Brad DeHoff、Yoji Sakito

  DOI：10.1021/ja00169a041

  日期：1990.6
• Stereoselective synthesis of a C19–C26 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Pilar Formentín、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.024

  日期：2006.11

  A short, stereoselective synthesis of the C-19-C-26 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. A precursor from the chiral pool has been used as the starting material. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HANESSIAN, STEPHEN;COOKE, NIGEL G.;DEHOFF, BRAD;SAKITO, YOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5276-5290
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、COOKE, NIGEL G.、DEHOFF, BRAD、SAKITO, YOJI

  DOI：——

  日期：——