(R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone | 147093-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3R,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(3R,5R)-5-(azidomethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 147093-46-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: HWTOFXWZDDBLCN-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone 在 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-(2'-azido-1'(R)-hydroxy-1(R)-methyl)butylcarboxy]-L-phenylalanyl-L-leucyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h
• 作为产物：
  描述：

  5R-5-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (R)-(-)-γ-azidomethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Different Modes of Cyclization in Zoanthamine Alkaloid System, Bisaminal versus Spiroketal Formation
  作者：Takahiro Nakajima、Daisuke Yamashita、Kaname Suzuki、Atsuo Nakazaki、Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol200486c

  日期：2011.6.17

  Bisaminal cyclization in the zoanthamine alkaloid system was strongly affected by the stereochemistry of the C4 methyl. While cyclization of the (4S)-methyl precursor gave only a bisaminal compound, cyclization of the (4R)-methyl isomer produced both spiroketal and bisaminal products.

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。