(R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane | 107033-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane
• 英文别名: (R)-tert-butyl(oxiran-2-ylmethoxy)diphenylsilane；tert-butyl- [[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]diphenylsilane；tert-butyl-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 107033-46-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: OFXJIOVCMVBKRJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 一溴化碘 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-[2-[(2S)-2-methoxypent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯 在 锂硼氢 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  来自碳酸钡的高对映体纯（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）环氧乙烷

  摘要：

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004924

文献信息

• Stereoselective total synthesis and stereochemistry confirmation of photo-mycolactones
  作者：Xiaoyong Li、Vaddela Sudheer Babu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.024

  日期：2015.6

  With use of the LiTMP-induced Hodgson cyclopropanation of an epoxide-olefin to a bicyclo[3.1.0]hexanol as the key step, a stereoselective total synthesis of photo-mycolactones was achieved. Each of the four diastereomeric epoxide-olefins, selectively prepared from (R)- and (S)-glycidols, yielded the corresponding unique bicyclo[3.1.0]hexanol. Four bicyclo[3.1.0]hexanols 16, dia-16, 19, and dia-19 were

  使用LiTMP诱导的环氧烯烃至双环[3.1.0]己醇的霍奇森环丙烷化作为关键步骤，实现了光-甲基内酯的立体选择性全合成。由（R）-和（S）-糖醇选择性地制备的四种非对映体环氧烯烃中的每一种，产生相应的独特的双环[3.1.0]己醇。四双环[3.1.0]己醇16，直径- 16，19，和直径- 19转化成四伯醇17，直径- 17，20，和直径- 20，是以前关于光-内酯的研究中使用的中间体。该合成证实了先前提出的用于光-甲基内酯的立体化学。
• Computationally guided discovery of a reactive, hydrophilic trans-5-oxocene dienophile for bioorthogonal labeling
  作者：William D. Lambert、Samuel L. Scinto、Olga Dmitrenko、Samantha J. Boyd、Ronald Magboo、Ryan A. Mehl、Jason W. Chin、Joseph M. Fox、Stephen Wallace

  DOI：10.1039/c7ob01707c

  日期：——

  important in cellular imaging, where non-specific background fluorescence has been linked to the hydrophobicity of the bioorthogonal moiety. Here we report that trans-5-oxocene (oxoTCO) displays enhanced reactivity and hydrophilicity compared to trans-cyclooctene (TCO) in the tetrazine ligation reaction. Aided by ab initio calculations we show that the insertion of a single oxygen atom into the trans-cyclooctene

  有机化学原理和预测技术的使用使新的生物正交反应得以发展。随着这个“工具箱”扩展到包括新的反应流形和正交反应对，现有反应的持续发展仍然是一个重要的目标。这在细胞成像中尤其重要，在该成像中，非特异性背景荧光已与生物正交部分的疏水性相关。在这里，我们报道在四嗪连接反应中，反式-5-氧并茂（oxoTCO）与反式-环辛烯（TCO）相比，显示出增强的反应性和亲水性。通过从头算计算，我们证明了单个氧原子插入反式-环辛烯（TCO）环系统足以赋予水溶性，并通过增加角应变而导致明显的速率加速。我们证明了在体外和体内使用水溶性四嗪衍生物和蛋白质底物包含部位特异性遗传编码四嗪部分的oxoTCO的快速和定量环加成反应。我们预计oxoTCO将在亲水性和快速生物缀合动力学至关重要的研究中使用。
• [EN] MODULATORS OF LIVER RECEPTOR HOMOLOGUE 1 (LRH-1) AND USES<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HOMOLOGUE 1 DU RÉCEPTEUR DU FOIE (LRH-1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2018170430A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  This disclosure relates to modulators of liver receptor homologue 1 (LRH-1) and methods of managing disease and conditions related thereto. In certain embodiments, modulators are derivatives of hexahydropentalene. In certain embodiments, this disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, diabetes, or cardiovascular disease by administering an effective amount of a hexahydropentalene derivative disclosed herein.

  这份披露涉及肝受体同源物1（LRH-1）的调节剂以及管理与之相关疾病和病况的方法。在某些实施例中，调节剂是六氢环戊二烯的衍生物。在某些实施例中，这份披露涉及通过给予本文披露的六氢环戊二烯衍生物的有效剂量来治疗或预防癌症、糖尿病或心血管疾病的方法。
• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。