(+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one | 60844-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
• 英文别名: (+/-)-(3ar,7at)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-indan-2-on；trans-Bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-on；trans-4,7,8,9-Tetrahydro-indan-2-on；2H-Inden-2-one, 1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-, trans-；(3aR,7aR)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 60844-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XTHWLHROZDWGOU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3R,6R)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 46. Regiospecific and stereoselective horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of cis- and trans-bicyclo[4.3.0]nonanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a010
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-bis(carboxymethyl)cyclohexene 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：从海洋海绵Haliclona sp。获得的抗真菌五环生物碱。

  摘要：

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。

  DOI：

  10.1021/jo951413z

文献信息

• Electronic effects in the reactions of olefins with permanganate ion and with osmium tetroxide
  作者：H. B. Henbest、W. R. Jackson、B. C. G. Robb

  DOI：10.1039/j29660000803

  日期：——

  olefins (alicyclic compounds and stilbenes) by permanganate ion is accelerated by electron-attracting substituents, but these groups retard the reactions of the olefins with osmium tetroxide. For the stibene oxidations, approximate ρ values obtained were: 0·65 for the permanganate reactions in aqueous dioxan and –0·55 for the osmium tetroxide reactions in dioxan.

  吸引电子的取代基促进了高锰酸根离子对烯烃（脂环族化合物和对苯二甲酸酯）的氧化，但是这些基团阻碍了烯烃与四氧化的反应。对于锑的氧化，获得的近似ρ值：在二恶烷水溶液中的高锰酸盐反应为0·65和在二恶烷中的四氧化反应为–0·55。
• Ring expansion by in situ tethering of hydroxy azides to ketones: The boyer reaction
  作者：Vijaya Gracias、Kristine E. Frank、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01012-0

  日期：1997.12

  under the action of protic or Lewis acids such as BF3·OEt2. The reaction appears to succeed due to the initial formation of a hemiketal, which then renders the attack of azide on an oxonium ion intramolecular. The scope of this reaction vis à vis ketone and hydroxyalkyl azide structure is discussed.

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。
• Efficient Nitrogen Ring-Expansion Process Facilitated by in Situ Hemiketal Formation. An Asymmetric Schmidt Reaction
  作者：Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aube

  DOI：10.1021/ja00135a036

  日期：1995.8
• Turecek,F.; Vystrcil,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1571 - 1580
  作者：Turecek,F.、Vystrcil,A.

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3151 - 3156
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——