(+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 119594-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: (+/-)-trans-octahydro-inden-5-one；(+/-)-trans-Octahydro-inden-5-on；(+/-)-5-Oxo-trans-hexahydro-indan；trans-3-Bicyclo<4.3.0>nonanon；(+/-)-trans-Tetrahydro-indan-5-on；trans-Perhydroindanon-(5)；(3aR,7aR)-1,2,3,3a,4,6,7,7a-octahydroinden-5-one
• CAS: 119594-92-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FSUBUYXKSKDDHL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,3R,6R)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 46. Regiospecific and stereoselective horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of cis- and trans-bicyclo[4.3.0]nonanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(trans-2-methoxycarbonylmethyl-cyclopentyl)-propionic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Granger et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 531,537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Dienophilicity of Nitrocycloalkenes: Prospects for the Development of a <i>trans</i>-Diels−Alder Paradigm
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9058926

  日期：2009.9.9

  The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

  描述了一种高效和立体选择性的 trans-Diels-Alder 范式的发展。这种转变的一个核心要素是引入了一个临时的亲双烯官能团 (A)，它既可以激活 Diels-Alder 环加成的底物，又可以通过随后的去除促进顺式稠合环加成物转化为反式-融合系列。
• Palladium assisted transfer hydrogenation of cyclic α,β-unsaturated ketones by ammonium formate
  作者：H.Surya Prakash Rao、K.Subba Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88193-6

  日期：1994.1

  α,β-Unsaturated ketones can be hydrogenated conveniently under catalytic transfer hydrogenation conditions using ammonium formate / Pd-C (10 %) in refluxing methanol.

  在催化转移氢化条件下，使用甲酸铵/ Pd-C（10％）在回流的甲醇中，可以方便地将α，β-不饱和酮氢化。
• Markgraf, J. Hodge; Staley, Stuart Waugh; Allen, Timothy R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1471 - 1478
  作者：Markgraf, J. Hodge、Staley, Stuart Waugh、Allen, Timothy R.

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1445 - 1450
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jallageas,J.-C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4047 - 4057
  作者：Jallageas,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——