2-(4-氟-3-硝基苯基)乙酸乙酯 | 858972-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-3-硝基苯基)乙酸乙酯
• 中文别名: 4-氟-3-硝基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-fluoro-3-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetate；Ethyl 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 858972-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₄
• 分子量: 227.192
• InChiKey: ASOMZDWTSDPDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟-3-硝基苯乙酸	2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetic acid	192508-36-4	C8H6FNO4	199.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯	ethyl 2-(3-amino-4-fluorophenyl)acetate	858972-17-5	C10H12FNO2	197.209
  ——	2,2'-(2-nitro-1,4-phenylene)diacetic acid	1455471-51-8	C10H9NO6	239.185

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-3-硝基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(2-nitro-1,4-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.08h， 生成 2-(4-氟-3-硝基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-氟-脱氢腔肠素类似物的合成作为光亲和标记探针和叠氮化物-氟-腔肠素的光解

  摘要：

  以4-氟苯基乙酸为原料，合成了光敏叠氮化物-氟-脱氢腔肠素类似物（Az-F-DCT）作为光亲和标记探针，以分析symplectin的活性位点。为了检查Az-F-DCT的光反应性，将叠氮化物-氟-腔肠素类似物（Az-F-CT）用作有效的slectlectlectin生色团模型。在2,2,2-三氟乙醇中对Az-F-CT进行光解，得到腈中间体，得到插入产物。通过光谱分析，特别是通过使用质子/氘（H / D）交换实验以及ESI-Q-TOF-MS和-MS / MS测量，证实了该产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.025

文献信息

• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2013134298A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  This invention provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I); and use of a compound of Formula (I) for treating specified cancers.

  这项发明提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐；包括公式(I)化合物的药物组合物；以及使用公式(I)化合物治疗特定癌症。
• 一种合成2-溴-4-氟-5-氨基-苯乙酸乙酯的方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN110845337B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于二氢萘啶类化合物中间体制备技术领域，具体涉及一种合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的方法。该方法包括如下步骤：以3‑硝基‑4‑氟苯乙酸为原料，经1)酯化反应制得3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯，2)还原反应得到3‑氨基‑4‑氟苯乙酸酯，3)溴代反应合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸酯。本发明提供了一条全新的合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的工艺路线，该工艺路线反应条件温和、易于控制，操作简单，利于规模化生产。作为本发明的一个优选方案，在溴代反应这一关键反应中使用微反应器进行溴化，与传统的反应相比，转化完全，选择性高，反应条件温和，可以有效控制多溴代问题，降低了纯化难度。
• 一种3-硝基-4-氟苯乙酸酯的制备方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN110803992B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种利用微反应器制备3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯的方法，属于有机物合成技术领域，其中微反应器包括预冷模块和混合模块，具体包括如下步骤：(1)准备原料：配制4‑氟苯乙酸酯和浓硫酸的混合溶液、硝酸溶液；(2)预冷：对预冷模块和混合模块提前降温至反应温度，然后分别将4‑氟苯乙酸酯和浓硫酸的混合溶液、和硝酸溶液加入不同的预冷模块中；(3)混合：原料预冷完成后，加入混合模块中进行混合反应；(4)淬灭及后处理。本发明的方法可有效控制硝化反应的放热问题，安全性高；且能够高选择性地制备3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯，4‑氟苯乙酸酯转化率可达98.4％，选择性可达99:1。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20150031685A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。
• Substituted heterocyclic acetamides as kappa opioid receptor (KOR) agonists
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US10131655B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their stereoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts. wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或它们的药学上可接受的盐类。 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所定义。本发明还涉及包括中间体在内的这些化合物的制造方法。本发明的化合物对卡帕（κ）阿片受体（KOR）位点有效。因此，本发明的化合物作为药物制剂是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，特别是在中枢神经系统外周发挥作用。