methyl (S)-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-hydroxy-2-isopropyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1610785-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-hydroxy-2-isopropyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-2-propan-2-yl-6,8-dihydro-5H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1610785-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: KNSRDUNNIZEXRE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-hydroxy-2-isopropyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-isopropyl-7,7-dimethyl-2',3',5',6,6',7,8,9-octahydro-3H-spiro[furo[3,4-c]quinoline-1,4'-pyran]-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效进入多环胆固醇酯转移蛋白抑制剂的实用对映选择性合成方法。

  摘要：

  已经开发了手性多环胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂1的有效对映选择性合成。通过开发改良的Hantzsch型反应以制备位阻吡啶环，利用新型BIBOP-氨基吡啶衍生的Ru配合物对位酮6进行对映选择性氢化，有效的ICl促进内酯形成，以及通过合成IHC促进内酯的形成，使该合成大规模可行。BF 3介导的氢化过程，用于非对映选择性的乳糖醇还原。这种有效的途径已成功扩展规模，以产生具有挑战性的CETP候选药物1的多千克数量。

  DOI：

  10.1021/ol501833g
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-1,3,4,7,9,10a-hexahydropyrano[3,4-b]chromen-6-one 在 RuCl₂[(R)-2,2’-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthalene][(R)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (S)-4-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-5-hydroxy-2-isopropyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL RUTHENIUM CATALYSTS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONES
  [FR] NOUVEAUX CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE CÉTONES

  摘要：

  揭示了一种新型钌化合物的结构式(Ia)和(Ib)：其中R1和基团L ∩ L在此定义。还揭示了一种使用这些新型钌化合物作为催化剂进行不对称加氢和酮的转移加氢的方法，具有高反应性和优异选择性。

  公开号：

  WO2015002769A1

文献信息

• NOVEL RUTHENIUM CATALYSTS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF KETONES
  申请人：HADDAD Nizar

  公开号：US20150005500A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed are novel ruthenium compounds of formula (Ia) and (Ib): wherein R 1 and the moiety are defined herein. Also disclosed is a process for using these novel ruthenium compounds as catalysts for asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and excellent selectivities.

  本发明揭示了一种新型钌化合物的化学式(Ia)和(Ib)：其中R1和该基团在此定义。还揭示了一种使用这些新型钌化合物作为催化剂进行酮类的不对称氢化和转移氢化的方法，具有高反应性和优异选择性。
• Amine-Tunable Ruthenium Catalysts for Asymmetric Reduction of Ketones
  作者：Sonia Rodríguez、Bo Qu、Keith R. Fandrick、Frederic Buono、Nizar Haddad、Yibo Xu、Melissa A. Herbage、Xingzhong Zeng、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Zhengxu S. Han、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201300727

  日期：2014.2.10

  AbstractA series of efficient ruthenium catalysts has been developed for the asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation of ketones with high reactivities and selectivities. The new chiral bisdihydrobenzooxaphosphole (BIBOP)/diamine‐ruthenium complexes catalyzed the enantioselective hydrogenation of substrates such as aryl and heteroaryl cyclic and alkyl ketones with substrate/catalyst (S/C) ratios of up to 100,000. The opposite sense of enantioselectivity can be obtained by proper selection of a diamine with a given chirality of the phosphine. The usefulness of the new system has been demonstrated in the asymmetric hydrogenation of a complex synthetic intermediate towards cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors at S/C 20,000 on large‐scale operation.magnified image
• US9029540B2
  申请人：——

  公开号：US9029540B2

  公开（公告）日：2015-05-12