5-((E)-2-bromovinyl)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene | 1381781-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((E)-2-bromovinyl)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1381781-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO₄
• 分子量: 439.39
• InChiKey: QHENMXYFDOKIOY-YEUDOZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-2-bromovinyl)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{2-[4-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,5-dihydroxy-phenyl]-vinyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol及其合成衍生物的全合成和双重PPARα/γ激动剂作用

  摘要：

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.062
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(4-(2E-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-((E)-2-bromovinyl)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-1,3-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol及其合成衍生物的全合成和双重PPARα/γ激动剂作用

  摘要：

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.062