7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 | 194805-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-溴-1-环丙基-8-(二氟甲氧基)-二氢-4-氧代喹啉-3-甲酸乙酯；加雷沙星中间体1
• 英文名称: ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopropyl-4-oxo-7-bromo-8-difluoromethoxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；1-cyclopropyl-4-oxo-7-bromo-8-difluoromethoxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；7-bromo-1-cyclopropyl-8-difluoromethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate ethyl ester；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；7-bromo-1-cyclopropyl-8-difluoromethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-8-difluoromethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoline-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-7-bromo-8-difluoromethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-bromo-1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 194805-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrF₂NO₄
• 分子量: 402.192
• InChiKey: ZVUUANRFLJIZGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 六正丁基二锡 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-1-cyclopropyl-8-difluoromethoxy-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Kazuya; Takahata, Masahiro; Kawamura, Yasuhito, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 12, p. 903 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-bromoanilinomethylenemalonate 在 PPA 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以43.9%的产率得到7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoanilines and intermediates for the preparation thereof

  摘要：

  N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺是合成抗微生物药物喹诺酮羧酸的重要中间体，可从工业廉价且易获得的原料制备而成；同时也是制备这些药物的中间体。具体而言，化合物的一般结构式为(1)、(2)和(3)，其中X为卤代基；Y为硝基或氨基，(2)中X为卤代基；R1为低碳烷基，(3)中X为卤代基；R为氢或—CH═C(CO2R2)2，R2为低碳烷基。

  公开号：

  US06316658B1
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (1R)-1-methyl-5-tributylstannyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate 、 7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 在 7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 作用下， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-[(1R)-1-methyl-2-phenylmethoxycarbonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  [FR] DERIVES DE L'ACIDE QUINOLONECARBOXYLIQUE ET LEURS SELS

  摘要：

  (中) 该发明涉及一般式(I)所代表的喹诺酸衍生物或其盐。首选化合物中，R2代表可选取代的环烷基，R3代表氢、卤素、可选取代的低烷基或烷氧基、可选保护的羟基或氨基中的至少一种成员，R4代表氢或可选取代的低烷基，R5和R6各自代表氢，A代表C-Y（其中Y代表卤素、可选取代的低烷基或烷氧基，每种都可由卤素取代，或可选保护的羟基）。

  公开号：

  WO1997029102A1

文献信息

• [EN] 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIC QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES<br/>[FR] NAPHTYRIDONES ET QUINOLONES 7-AMINO ALKYLIDENYL-HETEROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005033108A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to compounds having a structure according to Formula I wherein n, m, z, R, R2, R3, R4, R5, R6, A, E, X, Y a and b are as defined above; or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof; a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or prodrug thereof.

  本发明涉及具有如下式I所示结构的化合物，其中n、m、z、R、R2、R3、R4、R5、R6、A、E、X、Y、a和b如上所定义；或其光学异构体、对映异构体或对映体；以及其药学上可接受的盐、水合物或前药。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06025370A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to a quinolone-carboxylic acid derivative represented by the general formula [1], or its salt: ##STR1## Of the compounds of the present invention, preferable are compounds in which R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; R.sup.3 represents at least one member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl or lower alkoxy group, and a protected or unprotected hydroxyl or amino group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted lower alkyl group; each of R.sup.5 and R.sup.6 represents a hydrogen atom; and A represents C--Y in which Y represents a halogen atom, a lower alkyl or lower alkoxy group which may be substituted by one or more halogen atoms, or a protected or unprotected hydroxyl group.

  本发明涉及一种由通式[1]表示的喹诺酮羧酸衍生物或其盐：##STR1## 本发明的化合物中，首选的是其中R.sup.2代表取代或未取代的环烷基基团；R.sup.3代表从氢原子、卤素原子、取代或未取代的较低烷基或较低烷氧基团以及受保护或未受保护的羟基或氨基中选择的至少一个成员；R.sup.4代表氢原子或取代或未取代的较低烷基基团；R.sup.5和R.sup.6中的每一个代表氢原子；A代表C--Y，其中Y代表卤素原子、可能被一个或多个卤素原子取代的较低烷基或较低烷氧基团，或者受保护或未受保护的羟基。
• QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090270379A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to quinolone derivatives, useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes

  本发明涉及喹诺酮衍生物，作为抗微生物化合物有用，包括所述衍生物的药物组合物以及所述衍生物和药物组合物作为抗病原微生物的抗微生物剂的用途，特别是对抗耐药微生物。
• 一种1-环丙基-4-氧代-7-溴-8-二氟甲氧基- 1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的制备方法
  申请人：浙江中欣氟材股份有限公司

  公开号：CN105801482B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种1‑环丙基‑4‑氧代‑7‑溴‑8‑二氟甲氧基‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯的合成方法，属于化学合成技术领域，其特征在于，包括以下步骤：（1）、制备2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；（2）、制备3‑乙氧基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯；（3）、制备3‑环丙氨基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯；（4）、制备1‑环丙基‑4‑氧代‑7‑溴‑8‑二氟甲氧基‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯。该合成方法，具有反应步骤短、操作简单、污染少、合成收率高、产品质量好等优点，适合工业化应用。
• 一种1-环丙基-4-氧代-7-溴-8-二氟甲氧基- 1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的合成方法
  申请人：浙江中欣氟材股份有限公司

  公开号：CN105777631B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种1‑环丙基‑4‑氧代‑7‑溴‑8‑二氟甲氧基‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯的合成方法，属于化学合成技术领域，其特征在于，包括以下步骤：（1）、2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯乙酮与碳酸二乙酯在强碱存在下反应，得到2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；（2）、所得的2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰乙酸乙酯与原甲酸三乙酯在醋酐存在下反应，得到3‑乙氧基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯；（3）、所得的3‑乙氧基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯与环丙胺反应，得到3‑环丙氨基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯；（4）、所得的3‑环丙氨基‑2‑（2,4‑二溴‑3‑二氟甲氧基苯甲酰）丙烯酸乙酯在碱存在下关环，得到1‑环丙基‑4‑氧代‑7‑溴‑8‑二氟甲氧基‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯。该合成方法，具有反应步骤短、操作简单、污染少、合成收率高、产品质量好等优点，适合工业化应用。