7-溴-1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 35943-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-溴-1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 7-Bromo-1-methyl-tetralin-1-ol；7-bromo-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 35943-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: BYKHCSMXESWSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.69h， 生成 7-Bromo-1-methoxy-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substituent effect on the stereoselectivity of the condensed- and gas-phase acid-induced methanolysis in 2-aryloxiranes derived from 3,4-dihydronaphthalene and trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene bearing a tertiary benzylic oxirane nucleophilic centre

  摘要：

  The ring-opening reactions with MeOH of the title benzocondensed 2-aryl oxiranes 6 and 7a,b both in the condensed (methanolysis) and in the gas phase were examined, obtaining in all cases a good Hammett-type linear correlation. Results indicate that the secondary or tertiary nature of the benzylic oxirane carbon is not responsible for the different stereochemical behavior so far encountered in different 2-aryl oxirane systems under the same operating conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00209-3
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到7-溴-1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过苄基叔醇的氧化重排获得不同的氧杂环

  摘要：

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00672

文献信息

• Tandem elimination-oxidation of tertiary benzylic alcohols with an oxoammonium salt
  作者：Rowan I. L. Meador、Robert E. Anderson、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d1ob00965f

  日期：——

  alcohols react with oxoammonium salts, undergoing a tandem elimination/allylic oxidation to provide an allylic ether product in a single step. This mode of reactivity provides a rapid entry into allylic ethers from certain benzylic tertiary alcohols. The allylic ether may be cleaved under reductive conditions to reveal the allylic alcohol.

  叔苄醇与氧代铵盐反应，经历串联消除/烯丙基氧化，在一个步骤中提供烯丙基醚产物。这种反应模式提供了从某些苄基叔醇快速进入烯丙基醚的途径。烯丙基醚可在还原条件下裂解以显示烯丙基醇。
• [EN] (PIPERIDIN-3-YL)(NAPHTHALEN-2-YL)METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HISTONE DEMETHYLASE KDM2B FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (PIPÉRIDIN-3-YL)(NAPHTALÉN-2-YL)MÉTHANONE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE KDM2B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016112284A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to (piperidin-3-yl)(naphthalen-2-yl) methanone derivatives and related compounds as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM2b. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and discloses methods of using said compositions in the treatment of cancer, such as lung cancer, leukemia or lymphoma.

  本发明涉及（哌啶-3-基）（萘-2-基）甲酮衍生物和相关化合物，作为一种或多种组蛋白去甲基酶抑制剂，如KDM2b。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并公开了使用该类组合物治疗癌症，如肺癌、白血病或淋巴瘤的方法。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10280149B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM2b. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可作为一种或多种组蛋白去甲基化抑制剂（如 KDM2b）的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• Kinetic Resolution of Cyclic Tertiary Alcohols with Lipase A from Candida antarctica
  作者：Satoshi Horino、Karla Wagner、Anke Hummel、Kyohei Kanomata、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.202400242

  日期：——

  with Na2CO3 is the key to substantially improving the reaction rate, substrate scope, and product stability in the KR of racemic tertiary alcohols using commercially available lipase A from Candida antarctica. The KR conditions were applied to cyclic tertiary alcohols containing tetralin, dihydroindene, chromane, and thiochromane moieties, yielding esters with excellent enantioselectivities.

  使用己酸乙烯酯作为 Na 2 CO 3 的酰基供体是使用市售的外消旋叔醇 KR 大幅提高反应速率、底物范围和产物稳定性的关键来自南极洲念珠菌的脂肪酶 A。 KR 条件适用于含有四氢化萘、二氢茚、苯并二氢吡喃和硫代苯并二氢吡喃部分的环状叔醇，产生具有优异对映选择性的酯。
• Diastereoselective Synthesis of β-Aryl-<i>C</i>-nucleosides from 1,2-Anhydrosugars
  作者：Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/ol061701p

  日期：2006.9

  The cis opening of glycal epoxides with arylaluminum reagents provides strict stereocontrol in C-glycosylation. beta-Aryl-C-2-deoxynucleosides are obtained from known glycals by an epoxidation - glycosylation - deoxygenation sequence.

表征谱图