(2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene-1,6-diyl diacetate | 1298063-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene-1,6-diyl diacetate
• CAS: 1298063-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MMVYHHCTJCKQFB-JBNJFFQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene-1,6-diyl diacetate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,4E)-6-hydroxy-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y