(5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 869162-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one；6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone；(5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 869162-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YNTOEUGPNLOIEP-PEHGTWAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(IV) tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2E,5S)-1,6-bis[tert-butyl(dimethyl)siloxy]-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethenyl)-6-methyl-1,5-cyclohexadienyl trimethylsilyl ether 在 苯酐 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-hydrobenzoquinones by the PCC/SiO2-promoted double oxidation of 3-cyclohexene-1,2-diols

  摘要：

  PCC/SiO2催化的3-环己烯-1,2-二醇的双重氧化反应，经过两步反应序列轻松制备而成：首先是对各种共轭环己烯酮的α'-羟基化，随后是烷基阴离子的亲核碳基添加反应，最终生成了多种取代的1,4-氢苯醌。

  DOI：

  10.1039/b511067j

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxycarvone derivatives and their oxidative decyclization with lead tetraacetate
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、N. K. Selezneva、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011090041

  日期：2011.9

  6-Hydroxy derivatives of R-(−)-carvone and 7,8-epoxycarvone were synthesized and subjected to oxidative ring cleavage by the action of lead tetraacetate. These reactions followed different patterns, depending on the substrate structure.

  合成了R-（-）-香芹酮和7,8-环氧香芹酮的6-羟基衍生物，并在四乙酸铅的作用下进行了氧化环裂解。这些反应遵循不同的模式，具体取决于底物结构。
• Studies in multidrug resistance reversal: a rapid and stereoselective synthesis of the dihydroagarofuran ring system
  作者：Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.041

  日期：2004.9

  Several dihydroagarofuran esters have been reported to be effective multidrug resistance (MDR) reversing agents for both cancer cells and bacteria. We report a rapid synthesis of the dihydroagarofuran ring system from carvone in a sequence that is highlighted by a sequential conjugate addition/aldol sequence, a ring closing metathesis reaction, and a diastereoselective alkene reduction to provide an

  几种二氢呋喃呋喃酯据报道是对癌细胞和细菌有效的多药耐药性（MDR）逆转剂。我们报告了从香芹酮中快速合成的二氢琼脂糖呋喃环系统，该序列由顺序的共轭加成/羟醛序列，闭环易位反应和非对映选择性烯烃还原来提供轴向甲基。该合成允许进行必要的差异酯化反应，以研究这些基团在MDR逆转中的作用。