(3S)-3-[(methoxymethoxy)methyl]-2,6-dimethylhepta-1,5-diene | 1298063-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-[(methoxymethoxy)methyl]-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 1298063-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PFUDGKNIJIBWCL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 四磷十氧化物 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3S)-3-[(methoxymethoxy)methyl]-2,6-dimethylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的选择性脱氧：Lavandulol的立体控制合成

  摘要：

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol200779y