(2R,3S,4S,5S,6R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-(5-Amino-pentyloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 146579-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-(5-Amino-pentyloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 146579-58-0
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₁₆
• 分子量: 701.807
• InChiKey: HMOXIISQPWAXCP-PXOZNFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.03
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  272.7
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代乙酸酐 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-(5-Amino-pentyloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(5-iodacetamido)pentyl-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 phosphate buffer 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-(5-Amino-pentyloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l

文献信息

• Synthesis of tetrasaccharide analogues of the N-glycan substrate of β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase II using trisaccharide precursors and recombinant β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Folkert Reck、Matthias Springer、Hans Paulsen、Inka Brockhausen、Mohan Sarkar、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84200-0

  日期：1994.6

  (20) and O-(5-amino)pentyl (21); 2-deoxy-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (16), 4-O-methyl-alpha-Man(1-->6) (beta-GlcNAc(1-->2) alpha-Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (22), 6-O-methyl-alpha-Man(1-->6)(beta-GlcNAc(1-->2) alpha Man(1-->3)) beta-Man-O-octyl (23) and alpha-Man(1-->6)[beta-GlcNAc(1-->2)(4-O-methyl) alpha-Man(1-->3)] beta-Man-O-octyl (15) were also synthesized

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->