1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose | 146579-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 146579-43-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: KOUIKLUWXNDFOE-XXZHWVDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 phosphate buffer 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-(5-Amino-pentyloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 三丁基氧化锡 作用下， 反应 122.0h， 生成 1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l