碘代乙酸酐 | 54907-61-8

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 碘代乙酸酐
• 英文名称: iodoacetic anhydride
• 英文别名: (2-iodoacetyl) 2-iodoacetate
• CAS: 54907-61-8
• 化学式: C₄H₄I₂O₃
• mdl: MFCD00001080
• 分子量: 353.883
• InChiKey: RBNSZWOCWHGHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C (lit.)
• 沸点：
  276.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.664±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿：可溶 10%，清澈至略微浑浊，黄色（粉红色或棕褐色）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  存储于2-8°C阴凉干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 碘代乙酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H4I2O3
分子式
: 353.88 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Iodoacetic anhydride
-
化学文摘登记号(CAS 54907-61-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 49 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞会中毒。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Iodoacetic anhydride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Iodoacetic anhydride)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Iodoacetic anhydride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19 mg (67%)的产率得到2-碘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes

  摘要：

  这项发明涉及二吡咯甲烷硼二氟化物荧光染料的衍生物，其在波长大约超过525纳米处具有最大吸收，并且在化学上与核酸、蛋白质、碳水化合物和其他生物衍生或合成化学材料发生反应。这些染料通常具有以下结构：##STR1##其中至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7是一个反应性官能团，至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7含有巴托克罗迈基团。巴托克罗迈基团是一个不饱和的有机基团，最好是杂环烷基或烯基。其余的取代基，可以相同也可以不同，是氢、卤素、烷基（含有1-5个碳原子）、芳基、芳基烷基或磺酸基。这些染料用于与特定结合对的成员制备新型共轭物，这些成员是配体或受体。

  公开号：

  US05274113A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 碘代乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of a new DNA-binding bifunctional ruthenium(II) complex

  摘要：

  一种新的DNA结合分子Ru(tap)2POQ2+已经被合成并表征，其中多吡啶金属钌(II)复合物通过一个灵活的链连接到氨基氯喹。这一复合物被视为双功能，因为它包含两种不同结合模式和光反应性的部分。该化合物的1H NMR数据表明两种分子物种之间存在平衡。Ru(tap)2POQ2+的光谱特性在吸收和荧光方面进行了检查，并与不包含氨基氯喹部分的相应钌(II)复合物Ru(tap)2phen2+进行了比较。相对量子产率和寿命显示，MLCT激发态行为受到连结喹啉的影响。平衡中两种物种之一的分子内光诱导电子转移被认为是导致钌(II)复合物荧光猝灭的原因。基于荧光和热变性研究，报告了Ru(tap)2POQ2+与DNA及[poly(d[A-T])]2的结合特性初步结果。当Ru(tap)2POQ2+与核酸相互作用时，其分子内荧光猝灭受到抑制。因此，在存在多核苷酸时所产生的发射相比于参考复合物Ru(tap)2phen2+观察到的荧光增强更加显著。

  DOI：

  10.1039/ft9938903261

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of SG3227, a pyrrolobenzodiazepine dimer antibody-drug conjugate payload based on sibiromycin
  作者：Gary C. Kemp、Arnaud C. Tiberghien、Neki V. Patel、Francois D'Hooge、Sanjay M. Nilapwar、Lauren R. Adams、Simon Corbett、David G. Williams、John A. Hartley、Philip W. Howard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.074

  日期：2017.3

  pyrrolobenzodiazepine dimer payload, SG3227, was rationally designed based on the naturally occurring antitumour compound sibiromycin. SG3227 was synthesized from a dimeric core in an efficient fashion. An unexpected room temperature Diels-Alder reaction occurred during the final step of the synthesis and was circumvented by use of an iodoacetamide conjugation moiety in place of a maleimide. The payload was successfully

  基于天然存在的抗肿瘤化合物西比霉素，合理设计了一种新型的吡咯并苯并二氮杂卓二聚体有效负载SG3227。SG3227是由二聚体核心以高效方式合成的。在合成的最后步骤中发生了意想不到的室温Diels-Alder反应，并通过使用碘乙酰胺共轭部分代替马来酰亚胺来规避。有效载荷已成功偶联至曲妥珠单抗，所得ADC在体外对表达HER2的人类癌细胞系表现出强大的活性。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013053872A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula I wherein: R7 is selected from: ORA, where RA is selected from C1-4 saturated alkyl, optionally substituted by phenyl, which may bear a chloro substituent, pyridyl and furanyl; chloro; NH2; -CH2-O-C(=O)Me; R8 is OProt°, where Prot° is a silicon-based oxygen protecting group orthogonal to Rc; R9 is selected from H, methyl and methoxy; Rs is selected from CF3, (CF2)3CF3, CH3 and (formula 2) and Rc is selected from: (i) -C(=O)-ORC1, where RC1 is a saturated C1-4 alkyl group; (ii) -CH2-O-C(=0)RC2, where RC2 is methyl or phenyl; (iii) -CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3), where RSi1, RSi2, RSi3 are independently selected from C1-6 a saturated alkyl group and a phenyl group; and (iv) -C(-YRC3)(-YRC4) where each Y is independently O or S, and where RC3 and RC4 are independently a saturated C1-4 alkyl group, or together form a C2-3 alkylene.

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2015052535A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Conjugates of specific PBD dimers with an antibody that binds to CD22, the antibody comprising a VH domain having the sequence according to SEQ ID NO. 1.

  将特定PBD二聚体与结合到CD22的抗体结合，该抗体包括具有根据SEQ ID NO. 1序列的VH结构域。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE-ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2015052532A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Conjugates of specific PBD dimers with an antibody that binds to PSMA, the antibody comprising a VH domain having the sequence according to any one of SEQ ID NOs. 1, 3, 5, 7, 8, 9, or 10, optionally further comprising a VL domain having the sequence 5 according to any one of SEQ ID NOs. 2, 4, 6, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, or 18.

  将特定PBD二聚体与结合到PSMA的抗体结合，该抗体包括具有根据SEQ ID NOs之一的序列的VH结构域，选择性地进一步包括具有根据SEQ ID NOs之一的序列的VL结构域。 2, 4, 6, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17或18。