pentacyclo[3.3.3.0(2,4).0(6,8).0(9,11)]undecane | 70469-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pentacyclo[3.3.3.0(2,4).0(6,8).0(9,11)]undecane
• 英文别名: Trishomobarrelene；Trihomobarrelene；Trishomobarrelen
• CAS: 70469-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: TZRQBQARGUABOE-WIZBJQBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacyclo[3.3.3.0(2,4).0(6,8).0(9,11)]undecane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-dichlorotrishomobarrelene
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯 在 diethylzinc 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 pentacyclo[3.3.3.0(2,4).0(6,8).0(9,11)]undecane
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1′-Bi(trishomobarrelenyl) - Synthesis and Chiroptic Properties
  作者：Armin de Meijere、Karsten Rauch、Bernhard Schrader、Farina Brackmann、Roland Pfoh、Stephan Rühl、Yasunaka Katoh、Yoshio Okamoto、Matthew D. Wodrich、Clémence Corminboeuf、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200801111

  日期：2009.3

  and d,l-diastereomers in six steps from trishomobarrelene 1 via the amine 5, the N,N-bis(trishomobarrelenyl)sulfamide 6 and the 1,2-(trishomobarrelenyl)diazene 7 in 16 % overall yield. Crystals of meso-4 were grown from a pentane solution of the mixture and subjected to an X-ray structure analysis. The (+)- and the (-)-enantiomer were isolated by HPLC on a chiral-phase column. They exhibited significantly

  1,1-Bi(endo,exo,syn-pentacyclo[3.3.3.02,4.06,8.09,11]undecyl)[1,1-bi(trishomobarrelenyl)] (4) 已制备为其 1:1 的混合物六步中的内消旋和 d,l-非对映异构体从三苯异戊二烯 1 到胺 5、N,N-双（三苯异戊二烯基）磺酰胺 6 和 1,2-（三苯异戊二烯基）二氮烯 7，总产率为 16%。meso-4 的晶体从混合物的戊烷溶液中生长出来并进行 X 射线结构分析。(+)-和(-)-对映异构体通过HPLC在手性相柱上分离。它们表现出显着增强的摩尔旋光度，这与它们骨架中存在三个螺旋排列的 1,2-二环丙基乙烷单元一致。(+)-对映体的绝对构型基于两种对映体的DFT计算的旋光度被指定为全-(S)。
• Zarth, Martin; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 6, p. 2429 - 2449
  作者：Zarth, Martin、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 908 - 935
  作者：de Meijere,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• de Meijere,A. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 63 - 65
  作者：de Meijere,A. et al.

  DOI：——

  日期：——