三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯 | 7092-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯
• 英文名称: tricyclo<3.2.2.0^2,4>nona-6,8-diene
• 英文别名: tricyclo{3.2.2.0(2,4)}nona-6,8-diene；Monohomobarrelen；Tricyclo<3.2.2.0^2,4>-nona-6,8-dien；Tricyclo<3,2,2,0^2,4>nona-6,8-dien；Homobarrelen；Tricyclo(3.2.2.02,4)nona-6,8-diene；tricyclo[3.2.2.02,4]nona-6,8-diene
• CAS: 7092-05-9
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: FQCISEZKCHBFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯 在 diethylzinc 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 pentacyclo[3.3.3.0(2,4).0(6,8).0(9,11)]undecane
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,2-双（苯磺酰基）乙烯：狄尔斯-阿尔德反应中新型的便捷乙炔合成子

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，发现顺式-1,2-双（苯磺酰基）乙炔（5）是反应性乙炔合成子，因为在环加成环戊二烯，环己二烯和环庚三烯并用汞齐钠还原后，相应的双环二烯（6））–（8）的收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39820000914

文献信息

• C₉H₁₀HYDROCARBONS: THE PHOTOCHEMISTRY OF TRICYCLO[3.2.2.0^2,4]NONA-6,8-DIENES (HOMOBARRELENES)
  作者：Tsutomu Kumagai、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1975.1187

  日期：1975.11.5

  The photoreaction of homobarrelenes (1 and 6) was investigated; and the formation of novel photoproducts, 2,4-exo-homosemibullvalenes (3 and 7) was observed. The reaction path was discussed from a viewpoint of the di-π-methane rearrangement.

  研究了同巴伦烯（1和6）的光反应；观察到了新型光产物2,4-exo-同半牛巴烯（3和7）的形成。讨论了从二π-美克尔重排的角度来看反应路径。
• Application of electron spin resonance spectroscopy to problems of structure and conformation. XXIX. Aliphatic semidiones. XXIX. Cycloheptane-1,2-semidione
  作者：Glen A. Russell、Robert G. Keske、George Holland、John Mattox、R. S. Givens、K. Stanley

  DOI：10.1021/ja00840a048

  日期：1975.4
• The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Lucia Pasquato、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00178a004

  日期：1984.2
• Weitemeyer, Christian; Preuss, Thomas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3993 - 4005
  作者：Weitemeyer, Christian、Preuss, Thomas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3793 - 3803
  作者：Mueller,E.

  DOI：——

  日期：——