Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene | 27335-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene
• 英文别名: endo,exo-bishomobarrelene；endo,exo-Dihomobarrelene；bishomobarrelene
• CAS: 27335-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: XBVRONSHRYAOJQ-PMDMRDKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1504 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed, stereoselective rearrangement of a tetracyclic allyl cyclopropane under arylation
  作者：Jörg Storsberg、Min-Liang Yao、Nüket Öcal、Armin de Meijere、Arnold E. W. Adam、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1039/b507732j

  日期：——

  The first example of a pi,sigma domino-Heck reaction under concomitant rearrangement of the tetracyclic allylcyclopropane endo,exo-bishomobarrelene (5) is reported; the stereoselective reaction proceeds via an intramolecular insertion of a primarily-formed carbopalladation intermediate into a strained cyclopropane C-C sigma-bond, giving 9.

  报道了在四环烯丙基环丙烷内环，外-双茂勃列烯（5）伴随重排的情况下的pi，sigma domino-Heck反应的第一个例子; 立体选择性反应是通过分子内将初步形成的碳双官能化中间体插入到应变的环丙烷CCσ键中而进行的，得到9。
• Kaufmann, Dieter; Fick, Hans-Heinrich; Schallner, Otto, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 587 - 609
  作者：Kaufmann, Dieter、Fick, Hans-Heinrich、Schallner, Otto、Spielmann, Werner、Meyer, Lueder-Ulrich、et al.

  DOI：——

  日期：——
• de Meijere,A. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 908 - 935
  作者：de Meijere,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel triphenylarsinyl-functionalized N-heterocyclic carbene ligands in palladium-catalyzed C–C coupling reactions
  作者：Frank Stiemke、Mimoza Gjikaj、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.038

  日期：2009.1

  Synthesis of novel triphenylarsinyl-functionalized N-heterocyclic carbene pre-ligands starting from N,N-dimethylbenzylamine, chlorodiphenylarsine and different 1-substituted imidazoles and their characterization by NMR and X-ray analysis is reported. Furthermore, these precursors are applied to different palladium-catalyzed reactions such as Heck-, hydro-Heck, pi, sigma domino-Heck and Suzuki reactions to give the C-C coupling products in good to excellent isolated yields. (C) 2008 Published by Elsevier B. V.