(3S,5R)-7-acetoxy-1-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-heptane | 152518-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-7-acetoxy-1-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-heptane
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 152518-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: NGWHJQOHLPHBQG-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-7-acetoxy-1-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-heptane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 tert-butyl (+)-(3S,5R,7R,10R,11R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-3,5:10,11-di(isopropylidenedioxy)-tridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-benzyloxy-syn-3,5-dihydroxy-3,5-O-isopropylidene-heptanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,5R)-7-acetoxy-1-hydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-heptane
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed desymmetrization of meso-skipped polyols to useful chiral building blocks

  摘要：

  The biocatalytic desymmetrization, in presence of different enzymes, of two models of polyfunctionalized diols in a meso form was studied PFL was found to be the most selective enzyme with excellent results in chemical and optical yield with some of the tested substrates. The obtained chiral building block was utilized for some useful synthetic transformations toward the synthesis of natural products.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80117-2