(+)-11-hydroxy-12-nordriman-8-one | 253269-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-11-hydroxy-12-nordriman-8-one
• 英文别名: (1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-tri-methyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol；(+)-(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxonaphthalene-1-methanol；(1R,4aR,8aR)-1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 253269-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: WXBVWEGDNZGVON-QKCSRTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11-hydroxy-12-nordriman-8-one 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration

  摘要：

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1247
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (+)-11-hydroxy-12-nordriman-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0

文献信息

• Alternative syntheses of versatile chiral intermediate for drimane sesquiterpenes and labdane diterpenes using (R,R)-cycloheptane-1,2-diol as a chiral auxiliary
  作者：Hiroyuki Akita、Youhei Amano、Keisuke Kato、Masako Kinoshita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.040

  日期：2004.2

  The resolution of the enantiomers of (±)-β-keto ester 6 using (R,R)-cycloheptane-1,2-diol as a chiral auxiliary for acetal formation was carried out with the enantiomerically pure (8aR)- and (8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-naphthalene-1-methanols 7 and (8aR)- and (8aS)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-naphthalene-1-carboxylates 6 being obtained. Both (10R)- and (10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16)

  使用（R，R）-环庚烷-1,2-二醇作为缩醛形成的手性助剂，拆分（±）-β-酮酸酯6的对映异构体是通过对映体纯的（8a R）-和（ 8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代萘-1-甲醇7和（8a R）-和（8a S）-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-得到萘-1-羧酸酯6。（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-8（17），13（16），14-labdatriene 4都是由（8a R）-和（8a S）-羟基酮（（7）分别将自然（-）- 4的绝对构型明确地确定为（5 R，9 R，10 R）。另一方面，由（8a R）-和（8a S）-β-合成了（10 R）-和（10 S）-15,16-环氧-7,13（16），14-labdatriene 5。如方案1所示，分别确定酮酸酯6和天然（+）- 5的相对结构。
• Stereoselective Total Synthesis of (−)‐Thallusin for Bioactivity Profiling
  作者：Seema Dhiman、Johann F. Ulrich、Paul Wienecke、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.202206746

  日期：2022.9.26

  Fully stereocontrolled synthesis of the algae differentiation factor (−)-thallusin was achieved by employing a 6-endo-cyclization and effective late-stage sp2–sp2-coupling using non-toxic reagents. Quantitative phenotype profiling in the alga Ulva mutabilis gave an EC50 of 4.8 pM. SAR investigations of derivatives uncovered two functionally distinct chemical mediator functions.

  藻类分化因子 (−)- thallusin的完全立体控制合成是通过使用无毒试剂进行 6-内环化和有效的后期 sp 2 –sp 2偶联来实现的。藻类Ulva mutabilis中的定量表型分析得出 EC 50为 4.8 pM。衍生物的 SAR 研究揭示了两种功能不同的化学介体功能。
• Total synthesis of two 12-nordrimanes and the pharmacological active sesquiterpene hydroquinone yahazunol
  作者：Thorsten Laube、Winfried Beil、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.059

  日期：2005.1

  The synthesis of two 12-nordrimanes and yahazunol was achieved via 8-oxo-12-nordrimanic acid methyl ester. The cytotoxic activity of yahazunol and seven other sesquiterpene hydroquinones and sesquiterpene quinones has been determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.