2-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3,5-triol | 134855-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3,5-triol
• 英文别名: 4-(p-Nitrophenyl-azo)-resorcinol；2-(4-nitro-phenylazo)-phloroglucinol；4'-Nitro-2.4.6-trioxy-azobenzol；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 2)-phloroglucin；2-(4-Nitro-phenylazo)-phloroglucin；2-[(4-Nitrophenyl)diazenyl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 134855-00-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: VROUVTVWLSJQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  含苯重氮盐的羟基苯和甲氧基苯衍生物 - 化学行为和互变异构问题

  摘要：

  4-硝基苯重氮四氟硼酸盐与一系列带有至少一个羟基或甲氧基作为给电子取代基的苯衍生物进行偶氮偶联反应。根据亲核试剂及其与重氮盐的相对比例，可以获得单-、二-，并且仅在间苯三酚的情况下，三取代产物的证据。3,5-二氨基苯甲醚-或3,5-二氨基苯酚-衍生物与两当量的重氮盐之间的反应在第一种情况下产生源自单一攻击的产物，在第二种情况下产生二加合物；他们的 X 射线衍射分析显示后者具有高度对称的结构。羟基相对于甲氧基取代化合物的不同行为对于间苯三酚和 1,3、5-三甲氧基苯，可以根据取代基的不同电子效应对其进行合理化。在一系列底物上研究了芳环上发生 H/D 交换反应的倾向，所得结果的比较提供了对这种现象的新见解，并通过引入新的与质子和间苯三酚之间的-复合物形成竞争的特殊相互作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601393

文献信息

• SPECTROCHEMICAL STUDIES OF HYDROXYAZO-COMPOUNDS. PART III
  作者：Taku Uemura、Naomichi Yokojima、Tamimatsu Endo

  DOI：10.1246/bcsj.2.48

  日期：1927.2

  1. Tautomeric transpositions may take place in these hydroxyazo-compounds by the addition of a potassium hydroxide solution, with an accompanying change in colour.2. We can respectively assign A(azo)-, R(red)-, and B(blue)-forms to these tautomers. (Sometimes we recognise more readily the mixture of these forms.)3. Tautoinerism is due to the labile hydrogen atoms in hydroxyl-groups which take the ortho- or para-position with respect to the azo-group.4. The hydrogen atom which is in the meta hydroxyl-group with regard to the azo-group does not only move by itself, but moreover hinders the transposition of the other hydrogen atoms.5. When there are many labile hydrogen atoms, mutual hindrance may occur.6. B-form is sometimes produced only when there is a para nitroradical with regard to the azo-group.7. Nitro-groups which take the ortho- or meta-position with respect to the azo-group do not change into the isonitro-structure.8. The nitro-group has considerable bathochromic influence upon these hydroxyazo-compounds.9. Generally only one absorption band exists in the solutions, of these substances, but there are two bands when methyl-group is included.

  1.2. 我们可以将 A（偶氮）-、R（红色）- 和 B（蓝色）- 分别归类为这些同系物。(4. 相对于偶氮基处于元羟基上的氢原子不仅自己移动，而且还会阻碍其他氢原子的移位。 5. 当存在多个易变氢原子时，可能会出现相互阻碍的情况。8. 硝基对这些羟基偶氮化合物有相当大的浴变色作用。 9. 一般来说，这些物质的溶液中只有一条吸收带，但如果含有甲基，则有两条吸收带。