[(2S,3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxiran-2-yl]methanol | 403737-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 403737-22-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: OBTVBQIRBAZPOY-PRSXHHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 [(2S,3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904

文献信息

• Synthesis of the Liposidomycin Diazepanone Nucleoside
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0102904

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The synthesis of the liposidomycin degradation product 4 from D-glucose establishes its stereochemistry as 5'S,6'S and, by incorporation of the earlier diazepanone relative stereochemical assignment, establishes the absolute stereochemistry of the liposidomycins 1 and 2 as 5'S,6'S,2'''S,3'''S.

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。