(1R,2R)-1,2-双(2-甲氧基苯基)乙二胺 | 758691-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-双(2-甲氧基苯基)乙二胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-Ethanediamine, 1,2-bis(2-methoxyphenyl)-, (1R,2R)-
• CAS: 758691-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: CTMKVJFFLNHDQE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-双(2-甲氧基苯基)乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (4R,5R)-1,3-Bis-(3,5-dimethyl-benzyl)-4,5-bis-(2-hydroxy-phenyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化对映选择性氢化的模块化单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1021/ja052749l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 ammonium acetate 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-双(2-甲氧基苯基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​光催化剂光介导酮/醛与甲酸盐的频哪醇偶联

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/d3gc01522j

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。
• 一种制备手性邻二胺的中间体的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108929274A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种用于合成手性邻二胺的中间体的制备方法，包括将化合物Ⅳ加入到溶剂中，在冰水浴中搅拌，向反应体系中加入引发剂，再向反应体系中分批次加入还原剂，随后J将反应体系升温到20‑80℃，搅拌；反应结束后，萃取反应体系，干燥有机相，过滤，旋干，得到化合物V，即该中间体。本发明的制备方法简单，反应条件温和，可适广泛的应用于工业生产。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to a Chiral<i>C</i> ₂-Symmetrical Bisimine
  作者：Jingen Deng、Xiaoxia Sun、Shuangjun Wang、Shangjin Sun、Jin Zhu

  DOI：10.1055/s-2005-918927

  日期：——

  for the preparation of enantiomerically enriched C 2 -symmetrical vicinal diamines via the addition of organometallic reagents to a chiral bisimine, which gives access to a variety of optically pure aromatic and aliphatic C 2 -symmetrical vicinal diamines in high yields. The 'Cram-Davis' open transition state model is proposed to rationalize the observed stereoselectivities for the addition of organolithium

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。
• New Chiral 1,2-Diamines and Their Use in Zinc-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Acetophenone
  作者：Virginie Bette、André Mortreux、Federico Ferioli、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/ejoc.200400129

  日期：2004.7

  The preparation of two new series of chiral 1,2-diamines and their use in the [ZnR2-diamine]-catalyzed asymmetric hydrosilylation of acetophenone with poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) in an aprotic medium is reported. The effect of structural modifications of the secondary diamine ligand, in particular a possible cooperative effect of two different types of chiral centers, on the N-benzylic side-arms

  报告了两个新系列的手性 1,2-二胺的制备及其在 [ZnR2-二胺] 催化的苯乙酮与聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）在非质子介质中的不对称氢化硅烷化中的应用。已经研究了仲二胺配体的结构修饰的影响，特别是两种不同类型的手性中心对 N-苄基侧臂和二胺骨架的亚乙基桥可能的协同作用。描述了一种新的二胺配体，可提供高达 91% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)