(1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺 | 148240-65-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺
• 中文别名: (1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)乙二胺；(1S,2S)-1,2-二(2-甲氧基苯基)-乙二胺
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 148240-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: CTMKVJFFLNHDQE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-N,N'-dibenzyl-1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  新的手性 1,2-二胺及其在锌催化苯乙酮不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  报告了两个新系列的手性 1,2-二胺的制备及其在 [ZnR2-二胺] 催化的苯乙酮与聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）在非质子介质中的不对称氢化硅烷化中的应用。已经研究了仲二胺配体的结构修饰的影响，特别是两种不同类型的手性中心对 N-苄基侧臂和二胺骨架的亚乙基桥可能的协同作用。描述了一种新的二胺配体，可提供高达 91% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400129
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲氧基苯偶酰 在 乙酸铵 、 L-酒石酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  氢键在使用单齿亚磷酰胺的铑催化对映选择性氢化中产生差异

  摘要：

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja063350f

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by New Chiral C2-Symmetric Bis(sulfonyl) tetraaza Ligands Complexed with [Ru(η 6-p-cymene)Cl2]2 in Water
  作者：Xungao Liu、Tian Zhang、Yingying Hu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-014-1254-0

  日期：2014.7

  and steric effects of the substituents on ligands and substrates.Graphical Abstract A new series of C2-symmetric bis(sulfonyl) tetraaza ligands was synthesized from (1S,2S)-1,2-diarylethylenediamine analogues and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by complexing with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 employing formate sodium as hydrogen source in neat water. A moderate to excellent

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。
• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Hydrogen Bonding Makes a Difference in the Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Yan Liu、Christian A. Sandoval、Yoshiki Yamaguchi、Xue Zhang、Zheng Wang、Koichi Kato、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja063350f

  日期：2006.11.1

  generation of monodentate phosphoramidite ligands bearing a primary amine moiety was found to display comparable or better efficiency than bisphosphines in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging substrates, such as (Z)-methyl alpha-acetoxyacrylate or (E)-beta-aryl itaconate derivatives, affording the corresponding hydrogenation products with excellent enantioselectivities (up to >99%

  发现具有伯胺部分的新一代单齿亚磷酰胺配体在具有挑战性的底物（例如（Z）-α-乙酰氧基丙烯酸甲酯或（E）-β-）的 Rh 催化不对称氢化中显示出与双膦相当或更好的效率芳基衣康酸酯衍生物，提供具有优异对映选择性（高达> 99％ee）的相应氢化产物。发现催化剂中两个单齿配体之间分子间氢键 (HB) 的存在对于优异的催化剂性能至关重要。这一发现为使用这种类型的单齿亚磷酰胺配体设计和开发进一步的催化剂体系提供了基础。
• Enantio- and Diastereoselective Betti/aza-Michael Sequence: Single Operated Preparation of Chiral 1,3-Disubstituted Isoindolines
  作者：Shinobu Takizawa、Makoto Sako、Mohamed Ahmed Abozeid、Kenta Kishi、H. D. P. Wathsala、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02693

  日期：2017.10.6

  using a C3-symmetric chiral trisimidazoline organocatalyst is reported. The reaction of phenols and N-tosylimines bearing a Michael acceptor moiety afforded densely functionalized 1,3-disubstituted isoindolines bearing two stereogenic centers as single diastereomers in high yields (≤93%) and excellent enantioselectivities (≤99.9%).

  报道了使用C 3对称手性三咪唑啉有机催化剂进行的第一对映体和非对映体选择性Betti /分子内氮杂-Michael序列。带有迈克尔受体部分的酚和N-甲苯磺胺类化合物的反应以高收率（≤93％）和优异的对映选择性（≤99.9％）提供了具有两个立体生成中心的致密官能化的1，3-二取代的异吲哚啉，其为单一非对映异构体。