4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 33382-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-oxo-cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure-diaethylester；3,3-Dimethyl-cyclopentanon-(2)-dicarbonsaeure-(1,4)-diaethylester；diethyl 4,4-dimethyl-5-oxocyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 33382-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: XBIOPTBAZMBCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dicyan-3-methyl-buttersaeure-aethylester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4,4-dimethyl-5-oxo-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cedrol: Stereochemistry and Total Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01475a030

文献信息

• Gibson; Hariharan; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3012
  作者：Gibson、Hariharan、Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• Deslongchamps,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 4117 - 4127
  作者：Deslongchamps,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——