2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone | 129881-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-hydroxymethylcyclopentanone；3-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 129881-65-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OJBIHPPOOFJQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone 在 咪唑 、 甲醇 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-diazonio-5,5-dimethylcyclopenten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮-3-羧酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8

文献信息

• Sequential [2+2] Photocycloaddition and Rearrangement to Substituted Cyclopentanone. A formal Synthesis of Planococcyl Acetate
  作者：Debasis Patra、Subrata Chosh

  DOI：10.1080/00397919408010168

  日期：1994.6

  Abstract An extremely short synthesis of 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone 2 (R1 = R2 = Me), an advanced intermediate in the synthesis of the pheromone planococcyl acetate 3, is described.

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。
• Regioselectivity and Stereospecificity in a Contrastereoelectronically Controlled Pinacol Rearrangement of Alkoxycyclobutane Derivatives. A Novel Route to Vicinally Substituted Cyclopentanones
  作者：Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00113a036

  日期：1995.4

  A four-step sequence for the synthesis of vicinally substituted cyclopentanones 5 and 9 has been developed starting from the acyclic ketones 1. The key step involves a stereospecific pinacol-type rearrangement of the cyclobutane ring embodied in oxabicyclo[3.2.0]-heptanes 4 and 8 involving exclusive migration of the stereoelectronically disfavored cyclobutane bond. The oxabicyclo[3.2.0]heptanes have been obtained by copper(I) triflate (CuOTf) catalyzed intramolecular photocycloaddition of the dienes 3 prepared from the ketones 1 on reaction with (ethoxyvinyl)lithium followed by allylation of the carbinols 2. The regioselectivity observed in bond migration has been attributed to be the result of the stabilization of the cation 15 by the neighboring hydroxyl group that is generated during the rearrangement.
• Ghatak, Anjan; Ghosh, Subrata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 511 - 514
  作者：Ghatak, Anjan、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-β-necrodol
  作者：Susanta Samajdar、Anjan Ghatak、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00737-6

  日期：1999.6

  A total synthesis of racemic beta-necrodol is described using an ortho-ester Claisen rearrangement as the key step to dictate a high level of trans-1,3-diastereoselection on a cyclopentane derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ghatak, Anjan; Samajdar, Susanta; Ghosh, Subrata, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 628 - 633
  作者：Ghatak, Anjan、Samajdar, Susanta、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——